Benzoyl-3S-benzyl-2-aminobuttersaeure | 101730-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoyl-3S-benzyl-2-aminobuttersaeure
• 英文别名: (+/-)-threo-2-benzoylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid；(+/-)-threo-2-Benzoylamino-3-benzylmercapto-buttersaeure；(+/-)-threo-2-Benzamino-3-benzylmercapto-buttersaeure；(2S,3S)-2-benzamido-3-benzylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 101730-15-8；108895-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: QCEXTMFEHJRYKY-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-3S-benzyl-2-aminobuttersaeure 生成 (+/-)-threo-2-amino-3-benzylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Carter; Stevens; Ney, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 139, p. 247,248, 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-amino-3-benzylsulfanyl-butyric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzoyl-3S-benzyl-2-aminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4605,4612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Thiothreonines. II
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.24.239

  日期：1951.5

  chlorobutyrate, m. p. 84.5-86.5°, in a yield of 57%. On the other hand, chlorination with phosphorus pentachloride in chloroform gave the higher-melting isomer, m. p. 99-100°. (2) Two isomers of α-benzamido-β-benzylmercaptobutyric acid (derivatives of thiothreonine A and B) were synthesised. The chlorine atom of ethyl DL-α-benzamido-β-chlorobutyrate could be replaced by a sulfhydryl group by the action

  (1) DL-N-苯甲酰基异苏氨酸乙酯与亚硫酰氯在苯中在吡啶存在下氯化得到低熔点异构体乙基-DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸酯，熔点84.5-86.5°，产率57%。另一方面，在氯仿中用五氯化磷氯化得到更高熔点的异构体，mp 99-100°。(2)合成了α-苯甲酰氨基-β-苄基巯基丁酸的两种异构体（硫苏氨酸A和B的衍生物）。DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸乙酯的氯原子在苄硫醇的作用下可以被巯基取代。描述了不同溶剂对这种置换反应的显着影响。
• Carter; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 627
  作者：Carter、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dehydroamino acids and peptides by dehydrosulfenylation. Rate enhancement using sulfenic acid trapping agents
  作者：Daniel H. Rich、Jim P. Tam

  DOI：10.1021/jo00444a005

  日期：1977.11