N,N-dimethylhydrazone of 1-phenylbutan-1-one | 33785-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylhydrazone of 1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: butyrophenone dimethylhydrazone；N-methyl-N-(1-phenylbutylideneamino)methanamine
• CAS: 33785-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: XPWWNXOFXNJKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhydrazone of 1-phenylbutan-1-one 在 porcin pancreatic lipase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对酮二甲基hydr进行脱保护

  摘要：

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02318-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethylhydrazone of 1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of ketone N,N,N-trimethylhydrazonium fluoroborates. Evidence for the genesis of pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00974a011

文献信息

• Diastereoselective Addition of Zincated Hydrazones to Alkenylboronates and Stereospecific Trapping of Boron/Zinc Bimetallic Intermediates by Carbon Electrophiles
  作者：Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja806258v

  日期：2008.11.19

  pinacol esters to produce alpha-alkylated-gamma-boryl-gamma-zinciohydrazone intermediates with good to excellent diastereoselectivity (ds). The 1,1-organodimetallic intermediate possessing a boron atom and a zinc atom in the position gamma to the hydrazone group undergoes further C-C bond formation with a carbon electrophile to give a gamma-boryl hydrazone possessing several contiguous stereogenic centers

  在锌原子上具有叔丁基的锌腙与 (E)- 或 (Z)- 烯基硼酸频哪醇酯进行加成以产生具有良好至优异非对映选择性 (ds) 的 α-烷基化-γ-硼基-γ-锌腙中间体. 在腙基团的 γ 位置具有硼原子和锌原子的 1,1-有机二金属中间体与碳亲电试剂进一步形成 CC 键，得到 γ-硼基腙，其具有几个连续的立体中心，ds 高达 99% . (S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷腙在添加/捕获序列中显示出高水平的不对称诱导。对加成反应途径的密度泛函理论计算揭示了金属烯机制，包括在锌酸腙和乙烯基硼烷之间形成 pi 络合物，然后是高度有序的船构象过渡态的六中心键重组。计算表明，锌原子与亚胺或腙一起使用是醛醇反应的烯烃变体成功的关键，长期以来一直认为由于反应的吸热性而不会发生并且从未被证实由化学家认真检查。
• Sequential Coupling of Zincated Hydrazone, Alkenylboronate, and Electrophile That Creates Several Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Kenji Hara、Hiroki Fukudome、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja044878s

  日期：2004.11.1

  A zincated N,N-dimethylhydrazone of a ketone undergoes stereospecific syn addition to E- or Z-alkenylboronate to generate a gamma-Zn/B dimetallic intermediate, which reacts with a carbon electrophile to give a gamma-borylhydrazone in good yield with excellent diastereoselectivity, creating two to four contiguous stereogenic centers in a one-pot reaction.