3-deuterioisovaleric acid | 85660-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deuterioisovaleric acid
• 英文别名: β-monodeuterated 3-methyl butanoic acid；3-Methyl-<3-2H>butansaeure；3-deuterio-3-methylbutanoic acid
• CAS: 85660-59-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 103.125
• InChiKey: GWYFCOCPABKNJV-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterioisovaleric acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-4-deuterio-4-methyl-3-phenylthio-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Pusino, Alba; Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-deuterioisovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r

文献信息

• A study of the reaction of n-BuLi with Ti(Oi-Pr)4 as a method to generate titanacyclopropane and titanacyclopropene species
  作者：Valentin A. Rassadin、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.048

  日期：2014.1

  The use of the combination of reagents Ti(Oi-Pr)(4)/n-BuLi, introduced by the group of J.J. Eisch in 2001, has only found a few applications so far, with sometimes conflicting observations. This article describes a study aimed at clarifying the nature, the stability and the reactivity of the active organometallic species involved. Reactions with CO2 and other trapping reagents reveal that it is generated within a few minutes at 0 degrees C in THF, where it can be considered to be stable for 30 min. Most of our results are consistent with the expected titanacyclopropane nature of this reagent but some observations suggest that the chemistry at play may be more complicated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pusino, Alba; Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 475 - 482
  作者：Pusino, Alba、Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Franco, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterium labelled acids
  作者：A. J. Kadam、U. V. Desai、R. B. Mane

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r

  日期：1999.9

  Knoevenagel condensation of Meldrum's acid (1) with benzaldehyde, anisaldehyde, furfural, cinnamaldehyde and acetone gave the corresponding alkylidene derivatives (3) which were reduced with sodium borohydride to yield alkyl Meldrum's acids (4). Reaction of (4) with pyridine-D2O at high temperature furnished α-dideuterated acids (6). The reduction of alkylidene derivatives (3) with sodium borodeuteride

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.