(S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate | 1234573-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate
• 英文别名: [(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,8-dienoate
• CAS: 1234573-27-3
• 化学式: C₄₇H₈₃IO₅Si₂
• 分子量: 911.249
• InChiKey: JYHGUOFPCOIOOT-LXDVNHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.68
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 basic Al₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-1-iodo-14-(methoxymethoxy)-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428