ethyl (R)-3-acetoxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propanoate | 1224874-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl (R)-3-acetoxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propanoate
• CAS: 1224874-93-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: ZGSHEJOHFHIRDL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-acetoxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propanoate 在 rhizopus oryzae lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis of (R)- and (S)-3-hydroxy-3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)propanoic acids

  摘要：

  Starting from the racemic ethyl 3-hydroxy-3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)propanoates as substrates, a multienzymatic procedure was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ethyl 3-hydroxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propanoate 在 Candida antarctica lipase immobilized on celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到ethyl (S)-3-hydroxy-3-(10-pentyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis of (R)- and (S)-3-hydroxy-3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)propanoic acids

  摘要：

  Starting from the racemic ethyl 3-hydroxy-3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)propanoates as substrates, a multienzymatic procedure was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.006