Boc-Ser(OBn)-SH | 148529-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(OBn)-SH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanethioic S-acid
• CAS: 148529-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: IIEHLHVJFRDONR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(OBn)-SH 、 4-(α-hydroxybenzyl)phenoxyacetic acid 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]sulfanyl-phenylmethyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酯树脂接头的另一种制备方法，用于固相合成肽C端硫代酸

  摘要：

  提供了用于肽C-末端硫代酸的固相合成的硫代酯树脂接头的另一种制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00266-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-serinate 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到Boc-Ser(OBn)-SH
  参考文献：
  名称：

  硫酯树脂接头的另一种制备方法，用于固相合成肽C端硫代酸

  摘要：

  提供了用于肽C-末端硫代酸的固相合成的硫代酯树脂接头的另一种制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00266-5

文献信息

• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• Preparation of peptide thioacids using the Kaiser oxime resin
  作者：Alan W. Schwabacher、Terry L. Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91771-4

  日期：1993.2

  Peptide C-terminal thioacids are readily prepared with protecting groups intact by cleavage of peptides from Kaiser's oxime ester resin by treatment with hexamethyldisilathiane/tetrabutylammonium fluoride. Such thioacids are useful for peptide fragment couplings.