4-formyloxy-1-[1'-(4-methoxybenzyloxy)propan-3'-yl]azetidin-2-one | 195392-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-formyloxy-1-[1'-(4-methoxybenzyloxy)propan-3'-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: [1-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4-oxoazetidin-2-yl] formate
• CAS: 195392-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LEWZBWBTYGDQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyloxy-1-[1'-(4-methoxybenzyloxy)propan-3'-yl]azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 tin(ll) chloride 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-oxacephams via improved cyclization of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-ones

  摘要：

  The Lewis acid promoted cyclisation of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-one easily available from 4-vinyloxyazetidin-2-one is described. The efficiency of the ring closure reaction, to give 1-oxacephams, depends on the oxygen protected-activated group and the Lewis acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01841-3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-formyloxy-1-[1'-(4-methoxybenzyloxy)propan-3'-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1-oxacepham from 4-vinyloxyazetidin-2-one, a new building block

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00310-8

文献信息

• Functionalization of a β-lactam ring via nucleophilic displacement of a 4-vinyloxy substituent
  作者：Zbigniew Kałuża

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02516-7

  日期：1999.1

  A vinyloxy group at C-4 of an azetidin-2-one can be easily displaced by nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst.

  在路易斯酸催化剂的存在下，氮杂环丁烷-2-酮的C-4处的乙烯基氧基很容易被亲核试剂置换。
• Stereocontrolled synthesis of 1-oxacepham from 4-vinyloxyazetidin-2-one, a new building block
  作者：Zbigniew Kałż、Robert Łysek

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00310-8

  日期：1997.8
• Synthesis of 1-oxacephams via improved cyclization of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-ones
  作者：Zbigniew Kałuża

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01841-3

  日期：1998.11

  The Lewis acid promoted cyclisation of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-one easily available from 4-vinyloxyazetidin-2-one is described. The efficiency of the ring closure reaction, to give 1-oxacephams, depends on the oxygen protected-activated group and the Lewis acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.