(+/-)-pentenomycin I triacetate | 81024-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-pentenomycin I triacetate
• 英文别名: (+/-)-pentenomycin triacetate；[(1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 81024-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: QUIPPPDOHAFSQH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclopentan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-pentenomycin I triacetate
  参考文献：
  名称：

  Hetmanski, Michael; Purcell, Neil; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2089 - 2096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (±) pentenomycins by flash vacuum thermolysis of substituted tricyclo[5.2.1.02,6]decenones
  作者：J.M.J. Verlaak、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80158-5

  日期：1982.1

  The synthesis of 4-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenones , starting from furans, is described. These structures are shown to be suitable precursors for the synthesis of cyclopentenoids such as pentenomycin and analogs.

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I
  作者：Amos B. Smith、Stephen J. Branca、Nancy N. Pilla、Michael A. Guaciaro

  DOI：10.1021/jo00349a009

  日期：1982.5
• Total synthesis of (±)-pentenomycin
  作者：Faiz Ahmed Khan、Bhimsen Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.156

  日期：2006.7

  A concise stereoselective route to (+/-)-pentenomycin I in 33% overall yield starting from the readily accessible Diels-Alder adduct 4 is reported. The key reaction involves decarbonylation of beta-methoxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde 8 obtained from beta-hydroxy-dimethylketal 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.