Aib-OMe | 100578-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aib-OMe
• 英文别名: HCl*H-Leu-Aib-OMe；NH₂-Leu-Aib-OMe；Leu-Aib-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 100578-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CFLXLZHNWWBTHC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aib-OMe 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肽生物毛虫 GA IV 上的部分硫代酰胺扫描。对折叠和生物活性的影响。

  摘要：

  骨架修饰是一种常用的化学工具，用于控制线性肽的构象，并探索对其生化和生物物理特性的潜在有用影响。硫代酰胺 psi[CS-NH] 基团是酰胺（肽）功能的近等排结构模拟物。在本文中，我们描述了三种精心挑选的脂肽生物 [Leu(11)-OMe] 毛虫素 GA IV 的肽类似物的溶液合成、化学表征、优选构象以及膜和生物活性。在每个类似物中，加入了一个单一的硫代酰胺置换。研究了靠近 N 端、中心和靠近 C 端的序列位置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.129
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有交替 l-Leu-Aib 片段的寡肽的 α-螺旋结构

  摘要：

  我们研究了 l-Leu-Aib 交替肽的首选构象，Boc-(l-Leu-Aib)n-OMe（n = 1:1、2:2、3:3、4:4、5:5） ，在溶液和结晶状态。包含六个以上氨基酸残基的肽折叠成右手 (P) 螺旋结构。具体而言，六肽 3 形成 (P) 310-螺旋，八肽 4 和十肽 5 形成 (P) α-螺旋作为它们在溶液中的优选构象。在结晶状态下，八肽 4 和十肽 5 都折叠成 (P) α-螺旋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600327

文献信息

• Bispidine as a helix inducing scaffold: examples of helically folded linear peptides
  作者：V. Haridas、Sandhya Sadanandan、M. V. S. Gopalakrishna、M. B. Bijesh、Ram. P. Verma、Srinivas Chinthalapalli、Ashutosh Shandilya

  DOI：10.1039/c3cc45649h

  日期：——

  We designed and synthesized bispidine-anchored peptides and showed that these peptides as small as B3 (containing four chiral α-amino acid residues) adopt a right handed helical conformation. Bispidine anchored linear peptide B3 adopts a helical conformation in solution and in the solid state.

  我们设计和合成了双吡啶锚定的肽，并展示了这些肽（如B3，含有四个手性α-氨基酸残基）能够采纳右旋螺旋构象。双吡啶锚定的线性肽B3在溶液和固态中均呈现螺旋构象。
• Fungal Metabolites. XVIII. New Membrane-Modifying Peptides, Trichorozins I-IV, from the Fungus Trichoderma harzianum.
  作者：Akira IIDA、Masaki SANEKATA、Shun-ichi WADA、Tetsuro FUJITA、Hiromi TANAKA、Akio ENOKI、Goro FUSE、Michiko KANAI、Koji ASAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.392

  日期：——

  New membrane-modifying peptides, trichorozins I-IV, have been isolated from conidia of the fungus Trichoderma harzianum. Their amino acid sequences were clearly determined by spectrometric methods and, furthermore, they were synthesized by the solution-phase method. Trichorozins are a family of the class of peptaibols and are composed of 11 residues including an amino alcohol. Trichorozins exhibited

  从真菌木霉（Trichoderma harzianum）的分生孢子中分离出了新的膜修饰肽，三甲菌素I-IV。它们的氨基酸序列通过光谱法清楚地确定，此外，它们通过溶液相法合成。Trichorozins是类肽醇的一个家族，由11个残基组成，包括氨基醇。Trichorozins在脂质双层中表现出电压依赖性离子通道样活性。
• Probing the folding induction ability of orthanilic acid in peptides: some observations
  作者：Arup Roy、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ra47039c

  日期：——

  This paper describes the ability of orthanilic acid (2-aminobenzenesulfonic acid, SAnt) to promote folding when introduced in a peptide sequence. Three peptide sequences, containing orthanilic acid (SAnt) with a sulfonamide moiety in the turn segment, have been synthesized in the solution phase using suitable coupling agents, and their structural aspects investigated using NMR and X-ray crystallographic studies. Solid- and solution-state conformational analyses reveal that the peptide sequences containing orthanilic acid in their backbone exist in a folded conformation featuring long-range 15-membered ring H-bonding.

  本文介绍了在肽序列中引入正苯胺酸（2-氨基苯磺酸，SAnt）促进折叠的能力。我们使用合适的偶联剂在溶液相中合成了三个肽序列，其中含有在转折段含有磺酰胺分子的原苯胺酸（SAnt），并使用核磁共振和 X 射线晶体学研究对它们的结构进行了研究。固态和溶液态构象分析表明，骨架中含有正苯胺酸的肽序列以折叠构象存在，具有长程 15 元环 H 键。
• Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170
  作者：Dutta, Anand S、Cormley, James J、McLachlan, Peter F、Major, John S

  DOI：——

  日期：——
• Hybrid αγ Polypeptides: Structural Characterization of a C₁₂/C₁₀Helix with Alternating Hydrogen-Bond Polarity
  作者：Prema G. Vasudev、Sunanda Chatterjee、Kuppanna Ananda、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/anie.200801665

  日期：2008.8.11