3-thiophen-2-yl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 22353-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-thiophen-2-yl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 22353-88-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₅S
• 分子量: 267.262
• InChiKey: DASMNAJCTGZHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-thiophen-2-yl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲腈N-氧化物与各种偶极体的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2954

表征谱图