2-hydroxy-N-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indanone-2-carboxamide | 1628759-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indanone-2-carboxamide
• CAS: 1628759-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KFOHQSZSTDXJDG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 (1S,2R,4S,5S)-1-(3,5-dibromobenzyl)-2-((S)-hydroxy(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-4-yl)methyl)-5-((E)-4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)styryl)quinuclidin-1-ium bromide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物对映选择性好氧氧化的双功能无金属光有机催化剂

  摘要：

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.023

文献信息

• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。
• Diterpenoid Alkaloid Lappaconine Derivative Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zhi Li、Mingming Lian、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201402019

  日期：2014.6

  Scheme 1. Diterpenoid alkaloid lappaconine and preparation of lappaconine derivatives.[a] State Key Laboratory of Fine ChemicalsSchool of Pharmaceutical Science and TechnologyDalian University of TechnologyNo. 2 Linggong Road, Ganjingzi District, Dalian, LiaoningProvince 116012, P. R. ChinaE-mail: [e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] Department of Pharmaceutics, Daqing CampusHarbin

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。
• Visible‐Light‐Driven Enantioselective Aerobic Oxidation of β‐Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Cinchona‐Derived Phase Transfer Catalysts in Batch and Semi‐Flow
  作者：Xiao‐Fei Tang、Jing‐Nan Zhao、Yu‐Feng Wu、Shi‐Hao Feng、Fan Yang、Zong‐Yi Yu、Qing‐Wei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201900777

  日期：2019.11.19

  The direct asymmetric α‐hydroxylation of β‐dicarbonyl compounds has been developed using cinchona‐derived phase‐transfer chiral photocatalysts in batch and semi‐flow processes. Using visible light as the driving force and air as oxidant, the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The catalyst acts as a chiral center and a catalytic

  β-二羰基化合物的直接不对称α-羟基化反应是使用金鸡纳衍生的相转移手性光催化剂在间歇和半流过程中开发的。使用可见光作为驱动力，并使用空气作为氧化剂，可以以优异的收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达90％ee）获得相应的产物。催化剂充当手性中心和催化中心，并与底物形成手性烯醇盐配合物，以在反应中充当光敏中心。使用半流式光化学工艺可以缩短反应时间（24 h至0.89 h），并获得良好的收率（高达93％）和对映选择性（高达ee的88％）。
• Enantioselective photooxygenation of β-dicarbonyl compounds in batch and flow photomicroreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Shi-Hao Feng、Zong-Yi Yu、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ob01379b

  日期：——

  A series of C-2' modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts were synthesized and used in the enantioselective photo-organocatalytic aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds with excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the reaction was carried out in a flow photomicroreactor, in which the heterogeneous gas-liquid-liquid asymmetric photocatalytic

  合成了一系列C-2'改性的辛可宁衍生的相转移催化剂，并将其用于β-二羰基化合物的对映选择性光-有机催化好氧氧化，具有优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达90％ee） ）。此外，该反应在流动光微反应器中进行，其中进行了非均相的气-液-液不对称光催化氧化反应，在0.89分钟内提供了良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达86％ee）。
• 新型C-2`相转移催化剂光致氧化β-二羰基化 合物不对称α-羟基化的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732387B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型C‑2`相转移催化剂光致氧化β‑二羰基化合物不对称α‑羟基化的方法。将β‑二羰基化合物、金鸡纳碱C‑2`相转移催化剂和有机光敏剂在溶剂中搅拌，加入碱，可见光条件下，空气中强力搅拌反应，反应温度为‑70℃至50℃，反应时间为1‑4小时，得到产率不低于70％，对映体过量选择性不低于60％ee的手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物；将廉价易得的金鸡纳碱C‑2`位进行衍生化，得到一系列具有更高催化活性的手性相转移催化剂，成功实现了分子氧为氧化剂，光敏化β‑二羰基化合物的不对称α‑羟基化，该方法具有良好的底物适用性以及环境友好性。