1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione | 220090-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 220090-07-3
• 化学式: C₂₂H₄₁IN₂O₆Si₂
• 分子量: 612.653
• InChiKey: PEIXIFZXWACANI-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四氧化锇 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半刚性的异吲哚啉衍生的一氧化氮自旋标记，用于RNA †

  摘要：

  合成了新的异吲哚啉衍生的苯并咪唑一氧化氮自旋标记Im Um，并将其掺入RNA寡核糖核苷酸中。Im Um是RNA构象明确的自旋标记的第一个例子，其中的氮氧化物N–O键与用于将基于刚性二氢吲哚啉的自旋标记附着于尿苷碱基的单键位于同一轴上。这导致该单键旋转时氮氧化物的位移最小，这对于用于距离测量的标签是有用的属性。含Im Um的RNA双链体的连续波（CW）EPR测量表示围绕该单键的旋转受限，可能是由于苯并咪唑N–H和尿嘧啶O4之间存在分子内氢键。两种RNA双链体中两个自旋标记之间的方向选择脉冲电子-电子双共振（PELDOR，也称为双电子-电子共振或DEER）距离测量在一种情况下显示出强烈的方向依赖性，进一步证实了自旋运动受限制RNA双链体中的标记。

  DOI：

  10.1039/c7ob02870a
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  半刚性的异吲哚啉衍生的一氧化氮自旋标记，用于RNA †

  摘要：

  合成了新的异吲哚啉衍生的苯并咪唑一氧化氮自旋标记Im Um，并将其掺入RNA寡核糖核苷酸中。Im Um是RNA构象明确的自旋标记的第一个例子，其中的氮氧化物N–O键与用于将基于刚性二氢吲哚啉的自旋标记附着于尿苷碱基的单键位于同一轴上。这导致该单键旋转时氮氧化物的位移最小，这对于用于距离测量的标签是有用的属性。含Im Um的RNA双链体的连续波（CW）EPR测量表示围绕该单键的旋转受限，可能是由于苯并咪唑N–H和尿嘧啶O4之间存在分子内氢键。两种RNA双链体中两个自旋标记之间的方向选择脉冲电子-电子双共振（PELDOR，也称为双电子-电子共振或DEER）距离测量在一种情况下显示出强烈的方向依赖性，进一步证实了自旋运动受限制RNA双链体中的标记。

  DOI：

  10.1039/c7ob02870a

文献信息

• Oligonucleotides bearing 5-Formyl-2′-O-methyluridine: Preference in binding affinity to the NF-κB (p50) 2 homo- and p50/p65 heterodimers
  作者：Atsushi Kittaka、Tetsuya Kuze、Takashi Asakura、Katsutoshi Ito、Tadashi Miyasaka、Jun-ichiro Inoue

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00584-8

  日期：1998.11

  5-Formyl-2'-O-methyluridine was incorporated into the various positions of oligonucleotide 26-mers containing the NF-kappa B binding sequence. Some of them showed binding selectivity toward the homo- and heterodimers of subunits of NF-kappa B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JP2023/34111
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