1,3-二甲基-5-(3-甲基苯基)尿嘧啶 | 105202-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(3-甲基苯基)尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-methylphenyl)uracil
• 英文别名: 5-(p-methylphenyl)-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-5-(m-tolyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-5-(3-methylphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105202-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PPGZNUHJIHHNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-105 °C
• 沸点：
  357.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 eosin Y disodium salt 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1,3-二甲基-5-(3-甲基苯基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物与重氮的水性和可见光促进的 C-H（杂）芳基化

  摘要：

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01799

文献信息

• Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in substituted benzenes.
  作者：KOH-ICHI SEKI、KOHKI MATSUDA、YUKO BANDO、KAZUE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4737

  日期：——

  Photolysis of5-bromo-1, 3-dimethyluracil (5-BDMU) in substituted benzenes afforded the corresponding 5-aryl derivatives together with the unexpected 6-isomers as an isomeric mixture. The 6-isomers were found to be derived from the protonated 5-BDMU, presumably via the interaction between LUMO5-BDMU (in the excited triplet state) and LUMOaryl (in the ground state).

  光解取代苯中的 5-溴-1, 3-二甲基尿嘧啶（5-BDMU）可得到相应的 5-芳基衍生物以及意想不到的 6-异构体异构体混合物。研究发现，6-异构体来自质子化的 5-BDMU，可能是通过 LUMO5-BDMU（激发三重态）和 LUMOaryl（基态）之间的相互作用产生的。
• PHOTOLYSIS OF 5-BR0M0-1,3-DIMETHYLURACIL IN SUBSTITUTED BENZENES
  作者：Koh-ichi Seki、Yuko Bando、Kazue Ohkura

  DOI：10.1246/cl.1986.195

  日期：1986.2.5

  Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in toluene, xylene and anisole afforded the anormalously substituted 6-aryl-1,3-dimethyluracils beside the expected products 5-aryl-1,3-dimethyluracils, while the reaction with veratrole occurred exclusively at the 5-position of the uracil ring.

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶在甲苯、二甲苯和苯甲醚中的光解得到6-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶和预期产物5-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶，同时与藜芦发生反应仅在尿嘧啶环的 5 位。
• Ohkura, Kazue; Matsuda, Kohki; Seki, Koh-ichi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1371 - 1376
  作者：Ohkura, Kazue、Matsuda, Kohki、Seki, Koh-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Bromides on the Anomalous Photoarylation of 5-Halo-1,3-dimethyluracils
  作者：Koh-ichi Seki、Kazue Ohkura、Yuki Fukai、Masanao Terashima

  DOI：10.3987/com-95-s42

  日期：——

  Photolysis of 5-chloro- and 5-fluoro-1,3-dimethyluracil in toluene in the presence of a bromide (e.g., p-dibromobenzene, 1,2-dibromoethane, and benzyl bromide) and an acid (trifluoroacetic acid, HBr) afforded 1,3-dimethyl-5-tolyluracils and the 6-isomers as the isomeric mixture. 5-Arylation occurred most favorably at ortho, while meta-isomers were preferential products in 6-arylation. The 5-isomers are suggested to be derived from uracils excited in the singlet states, while the 6-isomers are presumed to result from the uracils excited in the triplet states.
• SEKI, KOH-ICHI;MATSUDA, KOHKI;BANDO, YUKO;OHKURA, KAZUE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4737-4748
  作者：SEKI, KOH-ICHI、MATSUDA, KOHKI、BANDO, YUKO、OHKURA, KAZUE

  DOI：——

  日期：——