3-[5-(3-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-propionic acid | 24090-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[5-(3-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[5-(3-Methoxyphenyl)furan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 24090-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: QCHNFNOITGWJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 3(2-呋喃)丙酸 在 potassium fluoride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 %的产率得到3-[5-(3-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃和吡咯的远程基团辅助轻松氧化芳基化

  摘要：

  借助远程含羰基基团，已经实现了富电子呋喃和吡咯的氧化 C sp2 -H 芳基化的温和策略。这些基团使 Pd 催化的呋喃氧化 C sp2 -H 芳基化能够在温暖的温度和 O 2下进行气氛，同时明显提高吡咯反应的产率。在实验结果和密度泛函理论计算的支持下，针对这些转换提出了一个原始概念，即远程组辅助 Heck 型路径。此外，发现包括芳基硼酸在内的富电子底物作为芳基化试剂具有良好的耐受性，该策略也已应用于合成 S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂骨架的替代途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05936