(R)-9-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl]2-amino-6-chloropurine | 160616-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-9-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl]2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: (R)-9-<2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl>2-amino-6-chloropurine
• CAS: 160616-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 311.771
• InChiKey: KUKIYUAGBBTMLZ-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl]2-amino-6-chloropurine 在 盐酸 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-9-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl]2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196