2-cyclohexyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide | 1417437-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 6-cyclohexyl-[2,2′-bipyridine] 1-oxide；6-cyclohexyl-[2,2'-bipyridine] 1-oxide
• CAS: 1417437-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JWLIFVNGDNLPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到2-cyclohexyl-5,6-diphenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过双C–H键活化催化2,2'-联吡啶N-氧化物与炔烃的氧化环化

  摘要：

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01434
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 Pd(OAc)₂dppf 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.01h， 以43%的产率得到2-cyclohexyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 活化/吡啶N-氧化物与未活化的仲烷基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3113752

文献信息

• Decarboxylative C–H Alkylation of Heteroarene <i>N</i>-Oxides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Duan-Yang Liu、Xu Liu、Yan Gao、Chao-Qun Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03382

  日期：2020.11.20

  This paper reports a highly site-selective alkylation of heteroarene N-oxides using hypervalent iodine(III) carboxylates to serve as an alkylating agent in the presence of a cheap copper catalyst under visible light conditions. This mild method proceeds at room temperature in an air atmosphere and can withstand various heteroarene N-oxides as well as various primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic

  本文报道了在可见光条件下廉价的铜催化剂存在下使用高价碘（III）羧酸盐作为烷基化剂的杂芳烃N-氧化物的高度位点选择性烷基化。这种温和的方法在室温下在空气气氛中进行，并且可以耐受各种杂芳烃N-氧化物以及各种伯，仲和叔烷基羧酸。它还提供了一种实用的方法，可以将市售原料快速转化为医学上相关的“类药物”分子。