methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 124826-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 124826-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CMZOUPWUYOCRDR-WPXZWWCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7

文献信息

• From tartaric acid to the most biologically active insecticides
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85340-1

  日期：1988.1

  the ester has a great influence on the stereo-chemistry of the resulting cyclopropane derivative. This reaction has been successfully used for the synthesis of chrysanthemic acid from diester derived from natural tartaric acid.

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——