2-carbomethoxy-4-chlorotetrahydropyran | 148344-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4-chlorotetrahydropyran
• 英文别名: Methyl 4-chlorooxane-2-carboxylate
• CAS: 148344-86-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: VMTMTNPQFMWEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-buten-1-oxy)-2-acetoxyacetate 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 乙酰氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-carbomethoxy-4-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  酶解拆分顺式-3-氯甲基-2-四氢呋喃甲酸甲酯

  摘要：

  通过酶催化水解在中性条件下的动力学拆分成功地应用于外消旋顺式-3-氯甲基-2-四氢呋喃甲酸甲酯（1）。用酰基转移酶-I（E = 51）和α-胰凝乳蛋白酶（E = 28）可获得最高的选择性。在两种情况下回收的光学活性甲酯均为（+）-（2 S，3 R）-1。在反应条件下，水解产物自发地环化成双环内酯（-）3a R，6a R）-9，其在一次重结晶后对映体纯。（-）- 9的X射线晶体结构分析 允许确定其绝对配置

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86087-5

文献信息

• π-Cyclizations of α-methoxycarbonyl oxycarbenium ions; synthesis of oxacyclic carboxylic esters
  作者：Lucie D.M. Lolkema、Henk Hiemstra、Cindy Semeyn、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85238-8

  日期：1994.1

  Acid-mediated cyclization reactions are described of seven methyl 2-acetoxy-2-(3-alken-1-oxy)acetates with different chain substitution. The major product of the tin tetrachloride-induced cyclization reaction is in most cases a tetrahydropyran containing an equatorial carbomethoxy function at C2 and an axial chlorine atom at C4. The mechanism of its formation involves a net cis-addition of the intermediate alpha-ester oxycarbenium ion to the carbon-carbon double bond, most likely caused by a quasi axial orientation of the ester function in a chair-like transition state. The results are interpreted by invoking (1) the occurrence of a 2-oxonia-Cope rearrangement and (2) the participation of the ester function in the mechanism of cyclization by trapping the cyclic cationic intermediate. The cyclizations of two methyl 2-acetoxy-2-(4-alken-1-oxy)acetates and two methyl 2-acetoxy-2-(alkynoxy)acetates are also described .
• Udding, Jan H.; Hiemstra, Henk; Speckamp, W. Nico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 9, p. 1529 - 1530
  作者：Udding, Jan H.、Hiemstra, Henk、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of methyl cis-3-chloromethyl-2-tetrahydrofurancarboxylate via enzymatic hydrolysis
  作者：Jan H. Udding、Jan Fraanje、Kees Goubitz、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86087-5

  日期：1993.3

  Kinetic resolution via enzyme catalyzed hydrolysis under neutral conditions was successfully applied to racemic methyl cis-3-chloromethyl-2-tetrahydrofurancarboxylate (1). The highest selectivities were attained with the enzymes acylase-I(E = 51) and α-chymotrypsin (E = 28). The optically active methyl ester recovered in both cases was (+)-(2S,3R)-1. The hydrolysis product spontaneously cyclized under

  通过酶催化水解在中性条件下的动力学拆分成功地应用于外消旋顺式-3-氯甲基-2-四氢呋喃甲酸甲酯（1）。用酰基转移酶-I（E = 51）和α-胰凝乳蛋白酶（E = 28）可获得最高的选择性。在两种情况下回收的光学活性甲酯均为（+）-（2 S，3 R）-1。在反应条件下，水解产物自发地环化成双环内酯（-）3a R，6a R）-9，其在一次重结晶后对映体纯。（-）- 9的X射线晶体结构分析 允许确定其绝对配置