(S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1320327-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-6-oxo-5-prop-2-enyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1320327-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DGZJQUSVFNHKED-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aS)-4a-allyl-4a,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido [3,2-f] pyrrolo [2, 1-c][1,4]oxazepin-5(2H)-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j