1-Bromo-4-ethynyl-2-methylbenzene | 1356958-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-ethynyl-2-methylbenzene
• CAS: 1356958-34-3
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: BBTNVYGSRXLQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-ethynyl-2-methylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2,2'-(4-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)but-3-ene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的区域和立体发散性化学选择性sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化的CF 3-含1,3-烯炔

  摘要：

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.034