6-Nitro-2,4-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium | 473895-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Nitro-2,4-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium
• CAS: 473895-53-3
• 化学式: C₆H₃N₅O₄
• 分子量: 210.114
• InChiKey: YWRKENKCBYZNDZ-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2,4-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium 在 吗啉 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到5-硝基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Release of Nitrosating Species in the Course of Reduction of Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-Dioxides

  摘要：

  The reduction of benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides (BTDOs) 1 with Na2S2O4 or SnCl2 is suggested to proceed via intermediate N-nitrosobenzotriazoles 3 to afford benzotriazoles 2. The N-15-labeling experiments exhibit that the N-3 atom of the tetrazine ring is incorporated into the nitroso group of 3 that is ultimately released into solution. It is possible that the biological activity of BTDOs is due to their ability to release nitrosating species, i.e., N-nitrosotriazol 3 or HNO2, in the course of reduction.

  DOI：

  10.1021/ol026437o
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-NNO-azoxy)-4-nitro-phenylamine 在 BF₄^(1-)*⁽¹⁵⁾NO₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到6-Nitro-2,4-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium
  参考文献：
  名称：

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-Dioxides: Synthesis and NMR Study

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2342::aid-ejoc2342>3.0.co;2-h