6,8-dibenzyl-3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1472655-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibenzyl-3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1472655-84-7
• 化学式: C₂₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 390.866
• InChiKey: BKPMMLBISJWWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,8-dibenzyl-3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Convenient Approach for the Synthesis of Benzyl 2H-Chromenones and their α-Amylase Inhibitory, ABTS.+ Scavenging Activities

  摘要：

  一系列新的苄基2H-香豆素6a-n是通过用各种β-酮酯（如乙基3-氧代丁酸酯、乙基3-氧代-3-苯基丙酸酯、乙基4-氯-3-氧代丁酸酯、乙基4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯和乙基2-氯-3-氧代丁酸酯5a-e）对取代的苄基间苯二酚2a-c和3a 进行Pechmann冷凝反应合成的，产率非常不错。合成的化合物6a-n被筛选用于α-淀粉酶抑制和ABTS.+清除活性。在本系列化合物中，化合物8-苄基-7-羟基-4-苯基-2H-香豆素-2-酮6c和8-苄基-7-羟基-4-甲基-2H-香豆素-2-酮6a是最有效的ABTS.+自由基清除剂和α-淀粉酶抑制剂。尽管化合物6,8-二苄基-7-羟基-4-(三氟甲基)-2H-香豆素-2-酮6h显示出强效的ABTS.+自由基清除潜力，但在抑制胰腺α-淀粉酶方面表现较差。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060004