1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-4-methylene-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid cyclohexyl amide | 929210-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-4-methylene-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid cyclohexyl amide
• 英文别名: (2R)-N-cyclohexyl-1-[(2S)-2-[[2-[(2S,5R)-3-ethoxy-5-methyl-6-oxo-2-propan-2-yl-1,2-dihydropyrazin-5-yl]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]-4-methylidenepyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 929210-09-3
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₅
• 分子量: 545.723
• InChiKey: VXLMDIIFHPEEKW-KXPNLRIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-4-methylene-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid cyclohexyl amide 、 乙酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-{(R)-2-Acetylamino-3-[(S)-1-((R)-2-cyclohexylcarbamoyl-4-methylene-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有l-缬氨酸单元的非天然四肽的合成和构象偏好

  摘要：

  非蛋白原的四肽的立体选择性合成7，16和17含有两个L-缬氨酸单元和两个改性α氨基酸（脯氨酸和天冬氨酸）已经完成从L-缬氨酸开始衍生的手性合成子1。使用1 H NMR和IR光谱技术以及基于淬灭分子动力学（QMD）的构象分析，对这些非天然肽的构象偏好和结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-4-methylene-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-4-methylene-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  含有l-缬氨酸单元的非天然四肽的合成和构象偏好

  摘要：

  非蛋白原的四肽的立体选择性合成7，16和17含有两个L-缬氨酸单元和两个改性α氨基酸（脯氨酸和天冬氨酸）已经完成从L-缬氨酸开始衍生的手性合成子1。使用1 H NMR和IR光谱技术以及基于淬灭分子动力学（QMD）的构象分析，对这些非天然肽的构象偏好和结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.006