[(2S,3R,4S)-1-formyloxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate | 1026484-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-1-formyloxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 1026484-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GHHMNXQNSQFDNB-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-1-formyloxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate 在 二氯苯酚溴酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(3S,4R,5S,6R,7S)-9-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5,7-dimethyl-8-oxonon-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o
• 作为产物：
  描述：

  、 甲酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S)-1-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate 、 [(2S,3R,4S)-1-formyloxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o

文献信息

• Synthesis of C13−C25 Fragment of 24-Demethylbafilomycin C₁ via Diastereoselective Aldol Reactions of a Ketone Boron Enolate as the Key Step
  作者：Yucui Guan、Jinlong Wu、Liang Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/jo070624o

  日期：2007.6.1

  aldol by using an ethyl ketone boron enolate with diastereomeric ratios of 95:5 and 83:17, respectively, for the chiral aldehydes substituted with acetoxy and methoxyacetoxy groups at C15. The results confirm the observation that the stereochemistry at C22 of the ketone is determinant to the diastereoselectivity of the aldol reaction. The synthesized C13−C25 fragment having a methoxyacetoxy group at C15

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。