4-phenyl-2-(quinolin-4-yl)quinazoline | 1522379-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(quinolin-4-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-quinolin-4-ylquinazoline
• CAS: 1522379-11-8
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: DBJNFEWWZINIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 2-氨基二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 氧气 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-phenyl-2-(quinolin-4-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化环化协议通过甲基氮杂芳烃的C（sp 3）-H键的胺化合成喹唑啉

  摘要：

  已经开发出一种新的好氧铜催化的三氮杂芳基取代的喹唑啉三组分合成，其特征在于廉价的甲基氮杂芳烃作为C1来源，易得的铜盐作为催化剂，O 2作为唯一氧化剂。该转化对甲基氮杂芳烃具有非常好的底物适用性，并且以中等至良好的产率获得了各种氮杂芳基取代的喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130783

文献信息

• A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.157

  日期：2014.1

  An efficient and simple method for the synthesis of 1,2-dihydroquinazolines catalyzed by 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) from readily available aromatic or heteroaromatic aldehydes, 2-aminobenzophenone, and ammonium acetate under mild conditions is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了一种有效且简单的方法，可在温和的条件下由易于获得的芳族或杂芳族醛，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵催化4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）合成1,2-二氢喹唑啉。讨论了该方法的范围和局限性。