4-{4-[4-(2-carboxyacetamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1312790-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[4-(2-carboxyacetamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-[[4-[(2-Carboxyacetyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1312790-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₇
• 分子量: 470.442
• InChiKey: SIQBAFMFECXEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17-tris[(tert-butoxycarbonyl)amino]-23-amino-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene 、 4-{4-[4-(2-carboxyacetamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到4-{4-[4-(2-carboxyacetamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid N,N'-bis{25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[(tert-butoxycarbonyl)amino]calix[4]aren-5-yl} diamde
  参考文献：
  名称：

  二聚杯芳烃的模块化合成路线：DNA主要槽结合剂的新家族。

  摘要：

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259980
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{4-[4-(3-methoxy-3-oxopropanamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到4-{4-[4-(2-carboxyacetamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚杯芳烃的模块化合成路线：DNA主要槽结合剂的新家族。

  摘要：

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259980