1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 138258-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxycyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 138258-57-8
• 化学式: C₃₄H₂₆O₈
• 分子量: 562.576
• InChiKey: XUNCLPAMJJTDSX-VZNYXHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-conduritol B
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-conduritol F from l-quebrachitol via AlCl3-n-Bu4NI mediated demethylation

  摘要：

  以天然存在的环醇L-quebrachitol为起始物质，通过AlCl3-Bu4NI介导的化学选择性脱甲基反应，在5步反应中制备了(-)-Conduritol F。同时，还描述了(+)-conduritol B的制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80092-k
• 作为产物：
  描述：

  D-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2-O-thiocarbonyl-myo-inositol 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-conduritol F from l-quebrachitol via AlCl3-n-Bu4NI mediated demethylation

  摘要：

  以天然存在的环醇L-quebrachitol为起始物质，通过AlCl3-Bu4NI介导的化学选择性脱甲基反应，在5步反应中制备了(-)-Conduritol F。同时，还描述了(+)-conduritol B的制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80092-k

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Synthesis of (−)-Conduritol F, (+)-Conduritol B, Cyclophellitol from L-Quebrachitol
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroaki Shima、Masatoshi Ohnari、Tadashi Okazaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.66.3760

  日期：1993.12

  trans-cyclohexylidene moieties by AlCl3–n-Bu4NI to afford parent alcohols in good yields. (−)-Conduritol F was prepared from L-quebrachitol, an optically active cyclitol from the serum of rubber trees, in five steps by use of the demethylation reaction. The first chiral synthesis of (+)-conduritol B and the total synthesis of cyclophellitol, a novel β-glucosidase inhibitor, are described.

  AlCl3–n-Bu4NI 优先于顺式和反式亚环己基部分化学选择性地裂解具有邻羟基的环多醇的甲基醚，从而以良好的产率提供母体醇。(-)-Conduritol F 由 L-quebrachitol（一种来自橡胶树血清的光学活性环醇）通过去甲基化反应分五步制备。描述了 (+)-conduritol B 的首次手性合成和新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂 cyclophellitol 的全合成。