(2R,3R)-3-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methyl-(3'-oxo-butyl)cyclopentanone | 117993-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methyl-(3'-oxo-butyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 117993-12-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: NXMTUJXMCJTZIA-WRKUDEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methyl-(3'-oxo-butyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,7aR)-1-(2'-formyl-1'(E)-enyl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,7a-pentahydroindene
  参考文献：
  名称：

  Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.

  摘要：

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.244
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2-methyl-2-(3-oxo-2-trimethylsilylbutyl)cyclopentan-1-one 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methyl-(3'-oxo-butyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.

  摘要：

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.244

文献信息

• SUZUKI, TOSHIO;SATO, ETSUKO;UNNO, KATSUO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 724-726
  作者：SUZUKI, TOSHIO、SATO, ETSUKO、UNNO, KATSUO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——