4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]苯甲腈 | 892501-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]苯甲腈
• 英文名称: 4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 892501-99-4
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂
• 分子量: 248.207
• InChiKey: DFPKSXZRVOQLJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]苯甲腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir-catalyzed selective dehydrogenative cross-coupling of aryls with o-carboranes via a mixed directing-group strategy

  摘要：

  通过混合导向基策略，在Ir催化下实现了高选择性的B–H/C–H交叉脱氢偶联，其中涉及o-碳硼烷和(杂)芳基之间的反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc02531c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• 基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103145763B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。
• Catalyst Selection Facilitates the Use of Heterocyclic Sulfinates as General Nucleophilic Coupling Partners in Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02944

  日期：2017.11.17

  heterocycle-derived sulfinates are shown to be effective nucleophilic coupling partners with aryl chlorides and bromides using Pd(0) catalysis. The use of optimal reaction conditions, specifically incorporating a P(t-Bu)2Me-derived Pd catalyst, allowed reactions to be performed at moderate temperatures and enabled the inclusion of a variety of sensitive functional groups. Challenging heterocyclic sulfinates, including

  一系列5元和6元杂环衍生的亚磺酸盐显示是使用Pd（0）催化与芳基氯化物和溴化物的有效亲核偶联伙伴。使用最佳反应条件，特别是掺入P（t - Bu）2 Me衍生的Pd催化剂，可以在中等温度下进行反应，并可以包含各种敏感的官能团。具有挑战性的杂环亚磺酸盐，包括吡嗪，哒嗪，嘧啶，吡唑和咪唑，均表现出良好的性能。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2005005382A2

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds, compositions, and methods for treating fungal infection by modulating the activity of the fungal kinesin Kip 1 are disclosed.