1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one | 74819-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (RS)-4-allyl-1-azetidin-2-one；4-Allyl-1-dimethyl-tert-butylsilylazetidin-2-one；4-allyl-1-dimethyl-t-butylsilylazetidin-2-one；1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-4-(prop-2-en-1-yl)azetidin-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 74819-64-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: DDKTYODBHATVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one 在 lithium di(n-butyl)cuprate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)heptyl>-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4
• 作为产物：
  描述：

  4-allylazetidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素（±）-PS-5的合成。

  摘要：

  描述了一种形成抗生素（±）-PS-5的新方法，该方法涉及具有三羰基残基的β-内酰胺的分子内环化。该程序代表了烯胺-单氧反应在合成中的另一种应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80121-5

文献信息

• Total synthesis of dl-asparenomycins A, B and C, novel carbapenem antibiotics
  作者：Hisao Ona、Shoichiro Uyeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80220-3

  日期：1984.1

  Total synthesis of dl-asparenomycins was accomplished with direct conversion of carbonates 13a, 13b and 14a, 14b to asparenomycin esters 15 and 16 and carboxy deprotection by the AlCl3-anisole method.

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。
• Carbapenem and penem antibiotics. I. Total synthesis and antibacterial activity of dl-asparenomycins A, B and C and related carbapenem antibiotics.
  作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4346

  日期：——

  Racemic carbapenem antibiotics having a 1-(hydroxymethyl) ethylidene side-chain at C-6 [dl-asparenomycins A (54), B (37), C (53) and related compounds, 55, 56, 38, 59 and 45] were synthesized starting from the common intermediates 9a and 9b, and their antibacterial activities were examined. The synthesis involves transformation of a cyclic carbonate group into the 1-(hydroxymethyl) ethylidene moiety with a catalytic amount of 1, 8-diazabicyclo [5. 4. 0] undec-7-ene (DBU) in an appropriate solvent, and deblocking of the p-methoxybenzyl ester group by the AlCl3-anisole method.

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。
• Synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81042-x

  日期：1987.1

  Allylic oxidation of 4-allyl-1-dimethyl-t-butylsilylazetidin-2-ones (5,7) gave the 4-(1-hydroxyprop-2-ene-1-yl) derivatives (6,8). Radical benzoyloxylation of the silylated 8-oxo-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene (18) provided four allylic monobenzoates. Progression of (8) and (29) afforded, respectively, 4-acyloxy olivanic acid analogues containing - (16) and - (31) substituents at C-6.

  4-烯丙基-1-二甲基叔丁基甲硅烷基氮杂环丁烷-2-酮的烯丙基氧化（5,7）得到4-（1-羟基丙-2-烯-1-基）衍生物（6,8）。甲硅烷基化的8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（18）的自由基苯甲酰氧基化提供了四个烯丙基单苯甲酸酯。（8）和（29）的进展分别提供了在C-6处含有-（16）和-（31）取代基的4-酰氧基低级酸类似物。
• Olivanic acid analogues. Part 9. Allylic oxidative functionalisation of substituted azetidinones: synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates
  作者：John H. Bateson、Alison M. Robins、Robert Southgate

  DOI：10.1039/p19910002399

  日期：——

  allylic alcohol 8 which was transformed to the 5,6-trans-4α-acetoxyolivanic acid derivative 16. Kharasch–Sosnovsky benzoyloxylation (PhCO3But, CuCl, PhH, heat) of the silylated 7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-enes 17b,c provided inter alia allylic benzoates 18b,c and 21b,c. These were synthetic precursors of the 5,6-cis-olivanic acid analogues 23 and 26, which contain 8- and 4α-benzoyloxy groups, respectively.

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。
• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。