7-acetylcycloheptabenzene | 42882-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-acetylcycloheptabenzene
• 英文别名: 1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-ethanone；1-(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-aethanon；1-(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-yl)ethanone；1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-3-yl)ethanone
• CAS: 42882-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ORFOZCMRNPHBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetylcycloheptabenzene 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(Benzyl-cyclohexyl-amino)-1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3501 - 3511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene 、 乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以30%的产率得到7-acetylcycloheptabenzene
  参考文献：
  名称：

  双螺[2.2.n.2]链二烯的闪蒸真空热解

  摘要：

  双螺[2.2.6.2]-十四碳-4,13-二烯（7a），双螺[2.2.5.2]三苯胺-4,12-二烯（7b）和双螺[2.2.2.2]十碳的闪蒸真空热解（FVT）据报道，在500 – 750°C下出现-4,9-二烯（7e）。来自7a和7b的复杂反应混合物（方案3）在较低温度下包括乙烯基螺碳二烯9，亚乙基螺碳链二烯10b，β-乙基环烷基苯11，在较高温度下包括pn-烷基-（5）和对仲烷基苯乙烯14和对-二乙烯基苯。 （15）占主导地位。产物的形成是通过调用双自由基解释8，6和12以及所述环芳1和13作为中间体。对于7e而言，产物混合物较为简单，由对乙基苯乙烯（5e），15和意外的对异丙基苯乙烯（14e）组成。），其中的碳含量比起始原料多一碳。对产物形成的分析和解释在很大程度上证实了先前提出的反应途径，并提供了进一步有趣的细节。然而，还遇到了新的和出乎意料的特征，特别是在1和13的碎片中，这可能

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87687-0

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Pooni Parminder Kaur

  公开号：US20110124626A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A compound having the formula (1) wherein: R1 is a group selected from C 3-8 cycloalkyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylene-C 3-8 cycloalkyl, each of which groups may optionally be substituted with C 1-6 alkyl, halogen, haloC 1-6 alkyl or OR15, or R1 is heterocyclyl, optionally substituted with C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl or OR15; n is 0, 1, 2, 3 or 4, the alkylene group —(CH 2 ) m — formed thereby being optionally substituted with a group selected from C 1-4 alkyl, C 3-8 cycloalkyl and arylsulfonyl; A is a group selected from —N(R2)CO—, —CON(R2)-, —OC(O)—, —C(O)O—, —CO—, —C(R2)(OR3)-, —C(═N—O—R3)-, —C(═CR2R3)-, —C 3-8 cycloalkylene-, —C(R2)(haloC 1-6 alkyl)-, C 1-4 alkylene and —C(OR3)(haloC 1-6 alkyl)-; R2 and R3 are each independently selected from H, C 1-6 alkyl, and C 3-8 cycloalkyl, or, when A is —N(R2)CO— and X is absent, R2 may form, together with the adjacent nitrogen atom and Z, an N-containing heterocyclyl group, which may optionally be substituted; X is absent or is C14 alkylene or C24 alkenylene, each of which may optionally be substituted with one or more C 1-4 alkyl groups, OR16, halogen or haloC 1-6 alkyl; Z is selected from aryl, heteroaryl, C 3-8 cycloalkyl, and heterocyclyl, each of which may optionally be substituted by a group selected from —Y-aryl, heteroaryl, —Y—C 3-8 cycloalkyl and —Y-heterocyclyl, or, when X is present, Z may be H, or, when X is absent and A is —C(R2)(OR3)- or —N(R2)CO—, Z may be H, or, when A is —N(R2)CO— and X is absent, Z may form, together with the adjacent nitrogen atom and R2, an N-containing heterocyclyl group which may optionally be substituted, wherein, when A is —CO—, Z is linked to X or A via a carbon atom and wherein, when A is —N(R2)CO— and Z is H, R1 is C 3-8 cycloalkyl; and Y represents a bond, C 1-6 alkylene, CO, NR14, COC 2-6 alkenylene, O, SO 2 or NHCOC 1-6 alkylene; wherein said cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl groups Z may be optionally substituted by one or more substituents which may be the same or different, and which are selected from halogen, haloC 1-6 alkyl, hydroxy, cyano, nitro, ═O, —R4, —CO 2 R4, —COR4, —NR5R6, —C 1-6 alkyl-NR5R6, —C 3-8 cycloalkyl-NR5R6, —CONR12R13, —NR12COR13, —NR5SO 2 R6, —OCONR5R6, —NR5CO 2 R6, —NR4CONR5R6 or —SO 2 NR5R6-SHR8, -alkyl-OR8, —SOR8, —OR9, —SO2R9, —OSO 2 R9, -alkyl-SO 2 R9, -alkyl-CONHR9, -alkyl-SONHR9, -alkyl-COR10, —CO-alkyl-R10, —O-alkyl-R11 (wherein R4, R5 and R6 independently represent hydrogen, C 1-6 alkyl, —C 3-8 cycloalkyl, —C 1-6 alkylene-C 3-8 cycloalkyl, aryl, heterocyclyl or heteroaryl, wherein R8 represents C 1-6 alkyl, wherein R9 represents C 1-6 alkyl or aryl, wherein R10 represents aryl, wherein R11 represents C 3-8 cycloalkyl or aryl, R12, R13, R14, R15 and R16 each independently represent H or C 1-6 alkyl, and wherein —NR5R6 and —NR12R13 may represent a nitrogen containing heterocyclyl group); wherein said R4, R5, R6 R8, R9, R11 and R11 groups may be optionally substituted by one or more substituents which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, cyano, amino, ═O or trifluoromethyl; and wherein substituents of Z selected from —Y-aryl, —Y-heteroaryl, —Y—C 3-8 cycloalkyl and —Y-heterocyclyl may be optionally substituted by one or more substituents selected from ═O, hydroxy, cyano, nitro, halogen, haloC 1-6 alkyl and C 1-6 alkyl; and wherein, when A is C 1-4 alkylene, said cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl group Z (such as a heterocyclyl group Z) is substituted at least with hydroxy, CF 3 , or ═O; and wherein, when A is CON(R2) n is 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, provided that: when A is —CO—, R1 is CH 3 , C 3-8 cycloalkyl-substituted C 1-6 alkylene or n-butyl, n is 0 and X is —CH 2 CH 2 —, Z is not N-benzyl substituted 4-piperidinyl, N-(3-fluorobenzyl)-substituted 4-piperidinyl or N-acetyl substituted 4-piperidinyl; when A is —OC(O)—, R1 is cyclobutyl, n is 0 and X is —CH 2 CH 2 —, Z is not H; when A is —OC(O)—, R1 is n-propyl, n is 0 and X is —CH 2 —, Z is not H; and when A is —CO—, R1 is CH 3 , n is 0 and X is CH 2 , Z is not H.

  化合物的化学式为(1)，其中：R1是从C3-8环烷基，C1-6烷基，C1-6烷基-C3-8环烷基中选择的一个基团，每个基团可以选择性地被C1-6烷基，卤素，卤基C1-6烷基或OR15取代，或者R1是杂环基，可以选择性地被C1-6烷基，卤基C1-6烷基或OR15取代；n是0、1、2、3或4，由此形成的烷基基团-(CH2)m可以选择性地被从C1-4烷基、C3-8环烷基和芳基磺酰基中选择的一个基团取代；A是从-N(R2)CO-，-CON(R2)-，-OC(O)-，-C(O)O-，-CO-，-C(R2)(OR3)-，-C(═N-O-R3)-，-C(═CR2R3)-，-C3-8环烷基，-C(R2)(卤基C1-6烷基)-，C1-4烷基和-C(OR3)(卤基C1-6烷基)-中选择的一个基团；R2和R3各自独立地选择自H、C1-6烷基和C3-8环烷基，或者当A为-N(R2)CO-且X不存在时，R2可以与相邻的氮原子和Z一起形成一个N-含杂环基团，该基团可以选择性地被取代；X不存在或是C14烷基或C24烯基，每个基团可以选择性地被一个或多个C1-4烷基基团、OR16、卤素或卤基C1-6烷基取代；Z从芳基，杂芳基，C3-8环烷基和杂环基中选择，每个基团可以选择性地被从-Y-芳基、杂芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环基中选择的一个基团取代，或者当X存在时，Z可以是H，或者当X不存在且A为-C(R2)(OR3)-或-N(R2)CO-时，Z可以是H，或者当A为-N(R2)CO-且X不存在时，Z可以与相邻的氮原子和R2一起形成一个可以选择性地被取代的N-含杂环基团，在A为-CO-时，Z通过一个碳原子与X或A连接，在A为-N(R2)CO-且Z为H时，R1为C3-8环烷基；Y表示一个键，C1-6烷基，CO，NR14，COC2-6烯基，O，SO2或NHCOC1-6烷基；其中所述的环烷基，芳基，杂芳基和杂环基Z可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以是相同的或不同的，所述取代基从卤素、卤基C1-6烷基、羟基、氰基、硝基、═O、-R4、-CO2R4、-COR4、-NR5R6、-C1-6烷基-NR5R6、-C3-8环烷基-NR5R6、-CONR12R13、-NR12COR13、-NR5SO2R6、-OCONR5R6、-NR5CO2R6、-NR4CONR5R6或-SO2NR5R6-SHR8、-烷基-OR8、-SOR8、-OR9、-SO2R9、-OSO2R9、-烷基-SO2R9、-烷基-CONHR9、-烷基-SONHR9、-烷基-COR10、-CO-烷基-R10、-O-烷基-R11中选择（其中R4、R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基、-C3-8环烷基、-C1-6烷基-C3-8环烷基、芳基、杂环基或杂芳基，其中R8表示C1-6烷基，其中R9表示C1-6烷基或芳基，其中R10表示芳基，其中R11表示C3-8环烷基或芳基，R12、R13、R14、R15和R16各自独立地表示H或C1-6烷基，其中-NR5R6和-NR12R13可以表示一个含氮杂环基团）；其中所述的Z选择自-Y-芳基、-Y-杂芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环基中选择的一个，所述基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选择自═O、羟基、氰基、硝基、卤素、卤基C1-6烷基和C1-6烷基；当A为C1-4烷基时，所述的环烷基、芳基、杂芳基或杂环基Z（如杂环基Z）至少被羟基、CF3或═O取代；当A为CON(R2)时，n为1；或其药学上可接受的盐或酯，前提是：当A为-CO-时，R1为CH3，C3-8环烷基取代的C1-6烷基或正丁基，n为0，X为-CH2CH2-，Z不是N-苄基取代的4-哌啶基、N-(3-氟苄基)-取代的4-哌啶基或N-乙酰取代的4-哌啶基；当A为-OC(O)-时，R1为环丁基，n为0，X为-CH2CH2-，Z不是H；当A为-OC(O)-时，R1为正丙基，n为0，X为-CH2-，Z不是H；当A为-CO-时，R1为CH3，n为0，X为CH2，Z不是H。
• Synthesis and antiinflammatory activity of 4-acyl-1,2-polymethylenebenzenes
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、L. K. Labanauskas、L. F. Gumbaragite、G. A. Gasperavichene

  DOI：10.1007/bf00768984

  日期：1991.10
• Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1623
  作者：Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Neue Benzocyclohepten-Derivate, deren Herstellung und Verwendung für Pharmazeutika
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0315071B1

  公开（公告）日：1994-07-20
• US4992574A
  申请人：——

  公开号：US4992574A

  公开（公告）日：1991-02-12