4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone | 344765-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone；Tert-butyl 2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 344765-24-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: QXOZYPDIAWRBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 caesium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Memory of Chirality in theEnantioselective Synthesis of β-Lactams Derived from AminoAcids. Influence of the Reaction Conditions
  作者：Rosario González-Muñiz、Mª Angeles Bonache、Guillermo Gerona-Navarro、Mercedes Martín-Martínez、Mª Teresa García-López、Pilar López、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-2003-39301

  日期：——

  The asymmetric induction observed during cyclisation of N-benzyl-N-chloroacetyl-l-Phe derivatives to the corresponding S-enriched 2-azetidinones, ascribed to chirality memory, can be controlled by the appropriate choice of the base and solvent. Using the organic base BTPP, the ee values obtained in different solvents showed a good correlation with the AN solvent parameter, except for NMP. It seems that a combination of the solvent properties, rather than individual parameters, and the presence of enolate aggregates are decisive for final enantiomer distribution.

  在将 N-苄基-N-氯乙酰基-l-Phe 衍生物环化成相应的 S-富集 2-氮杂环丁酮的过程中观察到的不对称诱导归因于手性记忆，可以通过适当选择碱和溶剂来控制。使用有机碱 BTPP，除 NMP 外，在不同溶剂中获得的 ee 值与 AN 溶剂参数有很好的相关性。由此看来，对映体的最终分布起决定性作用的是溶剂特性（而不是单个参数）和对映体聚集体的存在。
• Synthesis and anti-HCMV activity of 1-acyl-β-lactams and 1-acylazetidines derived from phenylalanine
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Ma Jesús Pérez de Vega、Ma Teresa Garcı́a-López、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.010

  日期：2004.5

  Different Phe-derived 1-acyl-beta-lactams, analogous to a series of 2-azetidinones acting as HCMV serine protease inhibitors, were synthesized. Some of these compounds were modest inhibitors of the HCMV replication. Interestingly, removal of the carbonyl group of the beta-lactam ring, most likely acting as the serine trap, resulted in an azetidine derivative with anti-HCMV activity comparable to that of the reference compound ganciclovir. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple access to novel azetidine-containing conformationally restricted amino acids by chemoselective reduction of β-lactams
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Ma Angeles Bonache、Miriam Alı́as、Ma Jesús Pérez de Vega、Ma Teresa Garcı́a-López、Pilar López、Carlos Cativiela、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.023

  日期：2004.3

  Reduction with diphenylsilane and catalytic amounts of tris(triphenylphosphine)rhodium(I) carbonyl hydride resulted in an efficient, chemoselective method for the transformation of amino-acid-derived beta-lactams into the corresponding azetidines, which after removal of the p-methoxybenzyl group, afforded a new family of conformationally restricted amino acids. Phe-derived compounds were obtained in enantiopure form by combining HPLC resolution of the beta-lactam precursor and the above-mentioned procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.