3'-deoxy-3'-difluoromethyleneuridine | 179026-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-difluoromethyleneuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-4-(difluoromethylidene)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179026-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂O₅
• 分子量: 276.197
• InChiKey: YFJMOBIYMSREGU-BTDYQHFOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-difluoromethyleneuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-C-difluoromethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil 、 1-(3-deoxy-3-C-difluoromethyl-β-D-xylo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-3′-difluoromethyluridine and 2′-Deoxy-2′-difluoromethyluridine

  摘要：

  介绍了通过氢化相应的二氟亚甲基衍生物合成 3'-deoxy-3'-difluoromethyluridine (9) 和 2'-deoxy-2'-difluoromethyluridine (7δ²)。对后者进行了第二次合成。从胸腺嘧啶开始，通过两步程序得到了苄基呋喃糖醛 12。加入二溴二氟甲烷可得到δ-2'-脱氧-2'-溴二氟甲基阿拉伯糖（13）。这种化合物可以通过 δ-卤代脱氧阿拉伯糖的 SN2 型反应获得 δ- 或 δ² -2'-脱氧-2'-二氟甲基尿苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13419
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-difluoromethylene-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3'-deoxy-3'-difluoromethyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x

文献信息

• Synthesis and NMR Spectra of Some New Carbohydrate Modified Uridine Phosphoramidites
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1080/07328319708006222

  日期：1997.7

  The one step reaction of 2'- and 3'-keto derivatives of uridine with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide and zinc gives the corresponding 2'- and 3'-difluoromethylene nucleosides in good yield. Desilylation and phosphitylation of the resultant 2'- or 3'-hydroxyls provides the target 2'- and 3'-phosphoramidites 7 and 8 for use in oligonucleotide synthesis(1).