4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol | 59127-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
• 英文别名: [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole-4,5-diamine
• CAS: 59127-49-0
• 化学式: C₆H₄N₆S₂
• 分子量: 224.27
• InChiKey: DGEUUYRGMWPBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  481.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol 在 吡啶 、 氧氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2,1,3>Benzoselenadiazolo<4,5-c:6,7-c'>bis<1,2,5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-nitro-6,7-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-1,2,3-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 sodium azide 、 N-亚磺酰苯胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.1h， 生成 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisfurazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and related compounds.

  摘要：

  用发烟硝酸硝化 4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑（I），得到 4，7-二溴-5，6-二硝基苯并-2，1，3-噻二唑（II），并意外地得到三溴衍生物：C6Br3N3O2S（III）。化合物 II 经叠氮化钠处理后很容易转化为双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（IV），再经亚磷酸三乙酯还原，得到双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（VII）。化合物 VII 也是从 4-溴-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并-2，1，3-噻二唑（VIII）开始合成的。用亚硫酸氢钠还原 VII 得到 4，5-二氨基-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）-苯并-2，1，3-噻二唑（XI），再用 N-亚磺酰苯胺处理，环化成 4，5-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并 [1，2-c : 3，4-c'] 双 [1，2，5] 噻二唑（XII）。还描述了 XII 通过 4，5-二氨基苯并[1，2-c : 3，4-c' ]双[1，2，5]噻二唑（XIII）转化为苯并[1，2-c : 3，4-c' ]三[1，2，5]噻二唑（XIV）的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1909

文献信息

• Preparation, Spectral Properties, and Electron Affinity of Bis(thiadiazolo)quinoxaline and Bis(thiadiazolo)phenanthroquinoxaline as n-Type Semiconductors
  作者：Tsutomu Ishi-i、Taro Nakanishi、Yuuki Teshima、Takeshi Yasuda、Liyuan Han

  DOI：10.1246/cl.2011.1252

  日期：2011.11.5

  Bis(thiadiazolo)phenanthroquinoxaline and bis(thiadiazolo)quinoxaline derivatives were prepared as a new candidate of n-type semiconductors and their electronic properties were investigated by spectroscopic and electrochemical measurements. The bis(thiadiazolo)phenanthroquinoxaline having the trifluoromethyl groups indicates n-type characteristic in an organic field-effect transistor.

  本研究制备了双(噻二唑并)菲醌喔啉和双(噻二唑并)喹喔啉衍生物作为 n 型半导体的新候选材料，并通过光谱和电化学测量研究了它们的电子特性。具有三氟甲基基团的双(噻二唑并)菲醌在有机场效应晶体管中显示出 n 型特性。
• Bis(thiadiazole)quinoxaline- and bis(thiadiazole)phenanthroquinoxaline-based donor–acceptor type dyes showing simultaneous emission efficiency and color changes from molecular aggregation and twisted intramolecular charge transfer
  作者：Tsutomu Ishi-i、Yuriko Moriyama

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.011

  日期：2017.2

  applications. In this paper, we report that turn-on-type double emission changes and ratiometric emission color changes can be achieved simultaneously by exploiting the aggregation of V-shaped bis(thiadiazolo)quinoxaline- and bis(thiadiazole)phenanthroquinoxaline-triphenylamine donor–acceptor type dyes in aqueous media. When the water fraction of THF/water media in which the dyes were placed was increased, the

  展现出开通型发射变化和比例发射颜色变化的发光系统的开发对于生物成像应用很重要。在本文中，我们报道通过利用V形双（噻二唑）喹喔啉和双（噻二唑）菲咯喹喔啉-三苯胺供体-受体类型的聚集，可以同时实现开启型双发射变化和比例发射颜色变化。水性介质中的染料。当放置染料的THF /水介质的水含量增加时，单体态的初始红色发射通过猝灭近红外发射而变为聚集态的橙色发射。这种异常的双发射变化归因于聚集和扭曲的分子内电荷转移的联合作用。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT, DISPLAY APPARATUS, PHOTOELECTRIC CONVERSION APPARATUS, ELECTRONIC APPARATUS, LIGHTING DEVICE, AND MOVING OBJECT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20220173332A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  An organic compound represented by formula [1]: where in formula [1], R 1 to R 6 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a hydrocarbon group, and other substituents having a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, at least one of R 1 to R 6 is one of the other substituents, at least any one of R 1 and R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, at least any one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, and at least any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom.

  这是一种有机化合物，其化学式为[1]：其中，在化学式[1]中，R1至R6各自独立地选自由氢原子、烃基和其他取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基组成的群体，至少其中一个为其他取代基，至少R1和R2中的任意一个为氢原子或烃基，至少R3和R4中的任意一个为氢原子或烃基，至少R5和R6中的任意一个为氢原子。
• Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252
  作者：Bock, Hans、Haenel, Peter、Neidlein, Richard

  DOI：——

  日期：——
• UNO TOSHIO; TAKAGI KANAME; TOMOEDA MUNEMITSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1909-1912
  作者：UNO TOSHIO、 TAKAGI KANAME、 TOMOEDA MUNEMITSU

  DOI：——

  日期：——