benzo<1,2-c:3,4-c':5,6-c''>tris<1,2,5>thiadiazole | 59127-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: benzo<1,2-c:3,4-c':5,6-c''>tris<1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: Benzo<1.2-c:3,4-c':5,6-c''>tris<1.2.5>thiadiazol；4,9,14-trithia-3,5,8,10,13,15-hexazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(15),2,5,7,10,12-hexaene
• CAS: 59127-54-7
• 化学式: C₆N₆S₃
• 分子量: 252.304
• InChiKey: OHTYKIBQKFFALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  344-346 °C
• 沸点：
  432.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo<1,2-c:3,4-c':5,6-c''>tris<1,2,5>thiadiazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到苯-1,2,3,4,5,6-六胺
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。18. 苯并[1,2-c:3,4-c':5,6-c″]tris-和苯并[1,2-c:3,4-c']bis[1, 2,5]噻二唑。获得苯六胺和 1,2,3,4-苯四胺的便捷途径

  摘要：

  通过四氮化四硫 (5) 与卤代儿茶酚 (6) 和间苯二酚 (7) 的反应，分别以中等产率制备苯并三- (3) 和苯并双 [1,2,5] 噻二唑 (4)。在浓盐酸和二恶烷的混合物中用锡粉还原 3 和 4 得到苯六胺 (1) 和 1,2,3,4-苯四胺 (2a) 及其 5-甲基衍生物 (2b)，收率良好，如分别是稳定的三盐酸盐 (1·3HCl) 和二盐酸盐 (2·2HCl)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3127
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 N₄S₄ 作用下， 生成 benzo<1,2-c:3,4-c':5,6-c''>tris<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 963 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Andrey A. Nefyodov、Paula S. Camacho、Sharon E.M. Ashbrook、J. Derek Woollins、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.106

  日期：2015.2

  A short and convenient synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from the corresponding 1,2,5-thiadiazoles and selenium dioxide has been developed.

  已经开发了由相应的1,2,5-噻二唑和二氧化硒短而方便地合成稠合的1,2,5-硒代二唑的方法。
• Synthesis of bisfurazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and related compounds.
  作者：TOSHIO UNO、KANAME TAKAGI、MUNEMITSU TOMOEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.1909

  日期：——

  Nitration of 4, 7-dibromobenzo-2, 1, 3-thiadiazole (I) with fuming nitric acid afforded 4, 7-dibromo-5, 6-dinitrobenzo-2, 1, 3-thiadiazole (II) and, unexpectedly, the tribromo derivative : C6Br3N3O2S (III). Compound II was readily converted by treatment with sodium azide into bisfuroxanobenzo-2, 1, 3-thiadiazole (IV), which was reduced with triethylphosphite to give bisfurazanobenzo-2, 1, 3-thiadiazole (VII). Compound VII was also synthesized starting from 4-bromo-6, 7-(2', 1', 3'-oxadiazole) benzo-2, 1, 3-thiadiazole (VIII). Reduction of VII with sodium hydrosulfite gave 4, 5-diamino-6, 7-(2', 1', 3'-oxadiazole)-benzo-2, 1, 3-thiadiazole (XI), which was cyclized to 4, 5-(2', 1', 3'-oxadiazole) benzo [1, 2-c : 3, 4-c'] bis [1, 2, 5] thiadiazole (XII) by treatment with N-sulfinylaniline. The transformation of XII to benzo [1, 2-c : 3, 4-c' : 5, 6-c"] tris [1, 2, 5] thiadiazole (XIV), via 4, 5-diaminobenzo-[1, 2-c : 3, 4-c'] bis [1, 2, 5] thiadiazole (XIII), is also described.

  用发烟硝酸硝化 4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑（I），得到 4，7-二溴-5，6-二硝基苯并-2，1，3-噻二唑（II），并意外地得到三溴衍生物：C6Br3N3O2S（III）。化合物 II 经叠氮化钠处理后很容易转化为双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（IV），再经亚磷酸三乙酯还原，得到双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（VII）。化合物 VII 也是从 4-溴-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并-2，1，3-噻二唑（VIII）开始合成的。用亚硫酸氢钠还原 VII 得到 4，5-二氨基-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）-苯并-2，1，3-噻二唑（XI），再用 N-亚磺酰苯胺处理，环化成 4，5-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并 [1，2-c : 3，4-c'] 双 [1，2，5] 噻二唑（XII）。还描述了 XII 通过 4，5-二氨基苯并[1，2-c : 3，4-c' ]双[1，2，5]噻二唑（XIII）转化为苯并[1，2-c : 3，4-c' ]三[1，2，5]噻二唑（XIV）的过程。
• Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Bromo-benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazole and Reduction of Hydroxy and MEethoxy Derivative to the Corresponding 1,2,3,4-Benzenetetraaamine
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.3987/com-91-s84

  日期：——

  Bromobenzo[1,2-c;3,4-c]bis[1,2,5]thiadiazole (2a) reacted with a series of nucleophiles to give alkoxy-, propylthio-, and amino-substituted derivatives (3,8, and 9). Reaction of 2a with allyl alcohol at room temperature gave allyl ether (3e) which, on being heated, rearranged to 4-allyl-5-hydroxy derivative (4). Treatment of methoxy and ethoxy derivatives (3a and 3b) with hydrobromic acid gave hydroxy compound (5). Reduction of 3a and 5 gave the corresponding 1,2,3,4-benzenetetraamine (10.3HCl) and (11.2HCl), respectively. Reduction of piperidino derivative (9b) gave a mixture of hydrochlorides of 1,2,3,4-benzenetetraamine (1a), 11, and 5-piperidino-1,2,3,4-benzenetetraamine (12).
• Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833
  作者：Komin,A.P.、Carmack,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252
  作者：Bock, Hans、Haenel, Peter、Neidlein, Richard

  DOI：——

  日期：——