5-硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-胺 | 1915-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-胺
• 英文名称: 4-Amino-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazol
• 英文别名: 5-Nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine；5-nitro-2,1,3-benzothiadiazol-4-amine
• CAS: 1915-85-1
• 化学式: C₆H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD00658841
• 分子量: 196.189
• InChiKey: ZBOFIKFTNZRPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244℃
• 密度：
  1.727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-胺 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 羟胺 作用下， 以92%的产率得到5-硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒二唑，[1,2,5]硒二氮杂- [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-硒代二唑和相关的杂环系统

  摘要：

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410616

文献信息

• Luminescent ruthenium polypyridyl complexes with extended ‘dppz’ like ligands as DNA targeting binders and cellular agents
  作者：Bjørn C. Poulsen、Sandra Estalayo-Adrián、Salvador Blasco、Sandra A. Bright、John M. Kelly、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c6dt03792e

  日期：——

  introduced and used to calculate binding parameters for the complexes which show a strong affinity for DNA with binding constants in the order of 107 M−1 (in 10 mM phosphate buffer). The complexes containing phen as an ancillary ligand become emissive upon binding to DNA (“light switch effect”), but do not show selective cytotoxicity upon light irradiation. On the other hand, the TAP complexes, which show

  四种新的Ru（II）聚吡啶基络合物，它们包含衍生自吡嗪并[2,3- h ]二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和1,10-菲咯啉（phen）的扩展芳族部分）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）已经合成，确定了它们的固态X射线晶体结构，并评估了它们的光物理和生物学特性。已经研究了它们与DNA的相互作用，并对其作为光动力治疗（PDT）剂在治疗癌症中的潜力进行了测试。已经介绍了Carter，Rodriguez和Bard对方法的实际修改，并用于计算复合物的结合参数，这些结合物显示出对DNA的亲和力，结合常数约为10 7 M -1（在10 mM磷酸盐缓冲液中） 。含有phen作为辅助配体的复合物在与DNA结合后即发光（“光开关效应”），但在光照射下未显示出选择性的细胞毒性。另一方面，TAP复合物显示出相反的“光开关效应”（与DNA结合后发射猝灭），具有很强的光毒性，表明它们在光动力疗法（
• Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole, and their N-oxides. New class of vasodilator drugs
  作者：Peter B. Ghosh、Barry J. Everitt

  DOI：10.1021/jm00248a013

  日期：1974.2
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 258 - 268
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the field of 2, 1, 3-thiadiazole and 2, 1, 3-selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、V. A. Sergeev

  DOI：10.1007/bf01031763

  日期：——
• Gieren, Alfred; Betz, Helmut; Huebner, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 4, p. 485 - 496
  作者：Gieren, Alfred、Betz, Helmut、Huebner, Thomas、Lamm, Viktor、Neidlein, Richard、Droste, Dao

  DOI：——

  日期：——