benzo[1,2-c:3,4-c']bis(1,2,5)thiadiazole | 211-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: benzo[1,2-c:3,4-c']bis(1,2,5)thiadiazole
• 英文别名: [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 211-16-5
• 化学式: C₆H₂N₄S₂
• mdl: MFCD00461007
• 分子量: 194.241
• InChiKey: MZIWFHXCHAYULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-c:3,4-c']bis(1,2,5)thiadiazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-e:3',4'-g>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 N₄S₄ 作用下， 生成 benzo[1,2-c:3,4-c']bis(1,2,5)thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 963 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiadiazolo‐Azaacenes
  作者：Matthias Müller、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201900462

  日期：2019.4.26

  This work reports the synthesis and characterization of bis‐ and tetrakis(thiadiazolo)‐appended di‐ and tetraazaacenes, displaying up to seven catenated benzene/pyrazine rings. The targets are obtained by condensation of benzo‐bis(thiadiazole)‐4,5‐dione with aromatic di‐ and tetraamines. The condensation products—up to a heptacene‐like species—are stable but can be insoluble. Soluble derivatives are

  这项工作报告了合成的双和四（噻二唑）-二氮杂和四氮杂并丁烯酮的合成和表征，显示出多达七个链状的苯/吡嗪环。通过苯并双（噻二唑）-4,5-二酮与芳族二胺和四胺的缩合获得目标。缩合产物（直至庚烷样物质）稳定，但不溶。可溶性衍生物易于加工，但不显示增强的电子亲合力，因为两个或四个连接的苯并噻二唑单元可有效地与并苯共振分离，从而最大程度地提高了Clar弹性体的数量。
• Sulfur Nitrides in Organic Chemistry. 18. Preparation and Reduction of Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′:5,6-<i>c</i>″]tris- and Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazole. A Convenient Route to Benzenehexamine and 1,2,3,4-Benzenetetramine
  作者：Shuntaro Mataka、Hisao Eguchi、Kazufumi Takahashi、Taizo Hatta、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.62.3127

  日期：1989.10

  Benzotris- (3) and benzobis[1,2,5]thiadiazole (4) were prepared in a moderate yield, respectively, by the reaction of tetrasulfur tetranitride (5) with halocatechols (6) and -resorcinols (7). The reduction of 3 and 4 with Sn powder in a mixture of concentrated hydrochloric acid and dioxane gave benzenehexamine (1) and 1,2,3,4-benzenetetramine (2a) and its 5-methyl derivative (2b) in good yields, as

  通过四氮化四硫 (5) 与卤代儿茶酚 (6) 和间苯二酚 (7) 的反应，分别以中等产率制备苯并三- (3) 和苯并双 [1,2,5] 噻二唑 (4)。在浓盐酸和二恶烷的混合物中用锡粉还原 3 和 4 得到苯六胺 (1) 和 1,2,3,4-苯四胺 (2a) 及其 5-甲基衍生物 (2b)，收率良好，如分别是稳定的三盐酸盐 (1·3HCl) 和二盐酸盐 (2·2HCl)。
• Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>']bis[1,2,5]selenadiazole, [1,2,5]selenadiazolo-[3,4-<i>e</i>]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems
  作者：Catherine M. Cillo、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570410616

  日期：2004.11

  The first synthesis of benzo[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]selenadiazole has been developed starting from commercially available 4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole. Improved syntheses of the related heterocycles [1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole are also reported.

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。
• Unprecedented Stability of a Photochromic Bisthienylethene Based on Benzobisthiadiazole as an Ethene Bridge
  作者：Weihong Zhu、Yuheng Yang、Rémi Métivier、Qiong Zhang、Régis Guillot、Yongshu Xie、He Tian、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1002/anie.201105136

  日期：2011.11.11

  An open and closed case: The photochromic bisthienylethene BTTE based on benzobisthiadiazole exhibits excellent photochromic performance in both solution and single crystals (see picture). BTTE shows excellent thermal stability, which is comparable to the widely known five‐membered hexafluorocyclopentene‐based counterpart.

  打开和关闭的案例：基于苯并二噻二唑的光致变色联苯撑乙烯BTTE在溶液和单晶中均表现出出色的光致变色性能（参见图片）。BTTE具有出色的热稳定性，可与广为人知的五元六氟环戊烯基类似物相媲美。
• Exploring the limitations of the MacDonald ‘3 + 1’ condensation in the preparation of porphyrins with fused electron-withdrawing heterocyclic rings: Synthesis of a bis(thiadiazolo)benzoporphyrin and a related benzocarbaporphyrin
  作者：Catherine M. Cillo、Mark A. Geiger、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152576

  日期：2020.11

  A pyrrole ethyl ester with a fused bis(thiadiazolo)benzo unit was prepared by reacting 4-nitrobenzo[1,2-c:3,4-c’]bis(1,2,5)thiadiazole with ethyl isocyanoacetate in the presence of a non-nucleophilic base. Cleavage of the ester moiety, followed by reaction with a chloromethylpyrrole in refluxing pyridine, afforded a tripyrrane and subsequent acid-catalyzed condensation with pyrrole or indene dialdehydes

  通过使4-硝基苯并[1,2- c：3,4- c' ]双（1,2,5）噻二唑与异氰基乙酸乙酯反应制得具有稠合双（噻二唑）苯并单元的吡咯乙酯。非亲核碱基。裂解酯部分，然后与氯甲基吡咯在回流的吡啶中反应，得到三吡喃，随后与吡咯或茚二醛的酸催化缩合得到结合了稠合的电子缺陷的杂环单元的卟啉类化合物。