12-(4-methylphenylsulfonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine | 76858-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 12-(4-methylphenylsulfonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: 1-Methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 76858-24-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: QENJRRSDOXJTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  514.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-methylphenylsulfonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine 、 顺丁烯二酸 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(+)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine hydrogen maleate
  参考文献：
  名称：

  二唑西平的合成

  摘要：

  描述了一种简单的五步合成路线，以总产率的28％从二苯并顺丁烯二酮（2）开始，向二唑西平（1）合成。简便的路线是通过在回流中在MeCN中用NBS和氯胺-T进行二苯并双氢肾上腺素（2）的叠氮反应，氮杂环丁酮的氢解，氨基酮的格利雅甲基化，BF 3 ·OEt 2促进的氨基醇环化以及用Mg和Et 3 N的MeOH溶液。蒽骨架9也通过频哪醇到匹那康的分子内重排而合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.007
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12-(4-methylphenylsulfonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  二唑西平的合成

  摘要：

  描述了一种简单的五步合成路线，以总产率的28％从二苯并顺丁烯二酮（2）开始，向二唑西平（1）合成。简便的路线是通过在回流中在MeCN中用NBS和氯胺-T进行二苯并双氢肾上腺素（2）的叠氮反应，氮杂环丁酮的氢解，氨基酮的格利雅甲基化，BF 3 ·OEt 2促进的氨基醇环化以及用Mg和Et 3 N的MeOH溶液。蒽骨架9也通过频哪醇到匹那康的分子内重排而合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.007