(1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 1380681-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 1380681-54-8
• 化学式: C₃₁H₃₀O₈
• 分子量: 530.574
• InChiKey: ACIGSBKVIRMPFQ-XFOYSEANSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-(3-toluoyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,3SR,4RS,5RS)-5-benzoyloxymethyl-1-tertbutyldimethylsiloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicacid dibenzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077