3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-(2-methylsulfanylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 75130-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-(2-methylsulfanylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 75130-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 445.496
• InChiKey: QQJKSFCGYBKPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-(2-methylsulfanylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,6-Dimethyl-5-(2-methylsulfanylethoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl acetoacetate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-(2-methylsulfanylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• US4285955A
  申请人：——

  公开号：US4285955A

  公开（公告）日：1981-08-25
• US4483985A
  申请人：——

  公开号：US4483985A

  公开（公告）日：1984-11-20