(1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(iodomethyl)-17-methoxy-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one | 1452129-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(iodomethyl)-17-methoxy-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one
• CAS: 1452129-52-0
• 化学式: C₂₈H₃₃IN₂O₄
• 分子量: 588.486
• InChiKey: RZTVRBLVEXXUIC-YYCWQRNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.52h， 以96%的产率得到(1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(iodomethyl)-17-methoxy-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾族环硝酮与C = N偶极亲和剂的环加成反应：雌酮系列中的恶二唑烷酮的立体选择性合成和抗增殖作用。

  摘要：

  使雌酮3-甲基或3-苄基醚的环状硝酮与苯基异氰酸酯或未取代的苯基异氰酸酯作为反应性CN双极性亲和剂反应，生成缩合的同甾体恶二唑烷酮。这些偶极环加成反应是在常规加热或微波辐射下进行的。研究和比较了反应的化学和立体选择性以及芳族取代基对反应速率和产率的影响。新产品的结构通过NMR（一维和二维）和MALDI-MS技术确定，在后一种情况下以C70富勒烯为基质。通过MTT测定法在一组人类粘附细胞系（HeLa，MCF7，A2780和A431）上测定合成化合物的抗增殖特性。它们中的一些表现出与参比剂顺铂相当的活性。流式细胞术表明，最有效的药物之一（11a）导致了细胞周期的阻滞。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.06.009