(2S,3R)-2-Amino-1-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-5-en-3-ol | 246158-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Amino-1-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 246158-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: DXDPMWIDRDTSFU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Amino-1-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(R)-1-[(S)-1-Azido-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-ethyl]-but-3-enyloxy}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-tert-butoxy-benzyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-1-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2