N-Boc-(4,4-(2)H2)homoserine-γ-OMs-α-OtBu | 1354778-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(4,4-(2)H2)homoserine-γ-OMs-α-OtBu
• CAS: 1354778-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₇S
• 分子量: 355.421
• InChiKey: CFEGMMGSUXRCGC-HKXLLWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(4,4-(2)H2)homoserine-γ-OMs-α-OtBu 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以23 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸生物合成中钴胺素依赖性自由基 S-腺苷-L-蛋氨酸甲基化酶对 S-腺苷-L-蛋氨酸 C-甲基化的机制

  摘要：

  自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶 Orf29在 1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸的生物合成中催化SAM 的C-甲基化。在这里，我们确定甲基化产物是(4″ R )-4″-甲基-SAM。此外，我们发现Orf29产生的5′-脱氧腺苷自由基从SAM的C-4”位上夺取pro-R氢原子，生成自由基中间体，该自由基中间体与甲钴胺反应生成(4” R )-4” -甲基-SAM。因此，证实Orf29催化的C-甲基化在构型保留的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03555
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-ethoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 硼氘化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 water-d2 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-Boc-(4,4-(2)H2)homoserine-γ-OMs-α-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Detection and Quantitation of Bacterial Acylhomoserine Lactone Quorum Sensing Molecules via Liquid Chromatography–Isotope Dilution Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  一系列酰基高丝氨酸内酯（AHLs）作为革兰氏阴性菌的种内群体感应信号分子，对这些分子的检测和定量研究具有重要意义。本文报道了一种液相色谱-同位素稀释串联质谱法用于这些分子的定量分析。文中还报道了一种固相合成适合作内标物的稳定同位素标记AHLs的方法。该合成路线依赖于生物模拟转化二氘代甲硫氨酸类似物N-Fmoc-(4,4-2H2)甲硫氨酸至所需标记AHL的过程。我们成功制备了八个代表性分子，纯度>95%，产率高达约50%。然后，使用这些代表性AHL内部标准物，开发了一套优化的液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分离与检测方案，该方案依赖于高效C18核壳柱以最小化分离所需时间。在采样过程中不同步骤添加内标物对疏水性AHL分析的影响也得到了研究，发现在细胞去除前添加内标物可获得最准确的结果。综上所述，本文报道的内标物和分离方法提供了一种快速且定量的方法用于研究细菌中AHL的产生。

  DOI：

  10.1021/ac202636d