BOC-Arg(NO2)-Gly-NH2 | 67844-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-Arg(NO2)-Gly-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 67844-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N₇O₆
• 分子量: 375.385
• InChiKey: HHZPBQAYBUGMJW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Arg(NO2)-Gly-NH2 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 生成 Boc-Arg-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Titanium(III) as a selective reducing agent for nitroarginyl peptides: synthesis of arginine vasotocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00419a019
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 BOC-Arg(NO2)-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Titanium(III) as a selective reducing agent for nitroarginyl peptides: synthesis of arginine vasotocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00419a019

文献信息

• Process for selective reduction of nitroarginyl peptides with titanium
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04152322A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  Nitroarginyl peptides are selectively reduced to the corresponding arginyl peptides by titanium (III). The nitro protecting group which is labile toward nucleophilic reagents is retained through part of a synthesis and selectively removed prior to treatment with nucleophiles such as hydrazine and ammonia. The selectivity of titanium (III) for removal of the nitro functionality increases the flexibility of this protecting group in the synthesis of arginyl peptides. The present novel process is useful in the synthesis of medicinal peptides such as molluscan cardiac stimulant H-Phe-Met-Arg-Phe-NH.sub.2.

  硝基氨基酸肽可以被钛（III）选择性还原为相应的精氨酸肽。这种对亲核试剂敏感的硝基保护基在合成的一部分中得以保留，并在处理肼和氨等亲核试剂之前进行选择性去除。钛（III）对硝基官能团的选择性去除增加了这种保护基在精氨酸肽合成中的灵活性。这种新颖的方法在合成药用肽（如软体动物心脏兴奋剂H-Phe-Met-Arg-Phe-NH.sub.2）方面非常有用。
• Peptides, and antidementia agents containing the same
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05112947A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Disclosed is a novel peptide having one of the formulae: ##STR1## (A and B are the amino acids: wherein if A is D- or L-Pro, B is Har or Cit; if A is D-Pro, B is D-Arg, and if B is D- or L-Arg, A is Sar, Pip, Aze or Arg) Asn-A-L-(D-)Pro-Arg-(Gly).sub.n (A is Ser, Thr or Ala, n is 1 or 0) A-Ser-Pip-Arg (A is Pro-Asn-, Asn- or Pro-) ##STR2## (A is cyclopentylcarbonyl, Pro or pGlu; B is Gly or .beta.-Ala, W is a hydrogen atom or a group having the formula: or a peptide having the formula: ##STR3## wherein A and B have the same meanings as mentioned above, respectively pGlu-Asn-Ser-A-B-(Gly).sub.n (A is Aze, D- or L-Pro, Pip or Sar, B is D- or L-Arg, Cit, Har, Lys or Orn, n is 1 or 0) and Pro-(Asn).sub.m -Ser-L-(D-)Pro-Arg-(Gly).sub.n (m and n are independently 0 or 1) their functional derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新的肽，其具有以下公式之一：##STR1##（其中A和B是氨基酸：如果A是D-或L-Pro，则B是Har或Cit；如果A是D-Pro，则B是D-Arg，如果B是D-或L-Arg，则A是Sar、Pip、Aze或Arg）Asn-A-L-(D-)Pro-Arg-(Gly) .sub.n（其中A是Ser、Thr或Ala，n为1或0）A-Ser-Pip-Arg（其中A是Pro-Asn-、Asn-或Pro-）##STR2##（其中A是环戊基甲酰、Pro或pGlu；B是Gly或β-Ala，W是氢原子或具有以下公式的基团：或具有以下公式的肽：##STR3##其中A和B分别具有上述相同的含义，pGlu-Asn-Ser-A-B-(Gly) .sub.n（其中A是Aze、D-或L-Pro、Pip或Sar，B是D-或L-Arg、Cit、Har、Lys或Orn，n为1或0），以及Pro-(Asn) .sub.m-Ser-L-(D-)Pro-Arg-(Gly) .sub.n（其中m和n独立地为0或1），它们的功能衍生物和药学上可接受的盐。