5-(3-aminopropyl)-2-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 956126-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-aminopropyl)-2-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 956126-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 356.47
• InChiKey: XLVOJMPQSVWBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-aminopropyl)-2-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 、 1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-benzenesulfinyl-3-dimethylsulfamoyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: (±)-Dibromoagelaspongin Synthesis and Related Studies
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo900283g

  日期：2009.5.1

  The sponge-derived alkaloid dibromoagelaspongin was prepared from a dihydrooroidin derivative by exploiting the Pummerer reaction twice in succession. Oxidative cyclization of the substrate’s pyrrole-2-carboxamide function into the imidazole moiety was achieved in a regiospecific manner to establish both C−N bonds to C(6) of the target.

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。