N-t-butyloxycarbonyl-L-asparagine 2,4,5-trichloromethyl ester | 7536-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-L-asparagine 2,4,5-trichloromethyl ester
• 英文别名: N-Boc-Asparaginsaeure-1-<2,4,5-trichlor-phenylester>-4-amid；N-BOC-L-asparagin-<2,4,5-trichlor-phenylester>；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 7536-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₃N₂O₅
• 分子量: 411.669
• InChiKey: ZBRDCUZKYIFMOG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-L-asparagine 2,4,5-trichloromethyl ester 、 (2S,3R)-2-{2-[(S)-2-Amino-2-(1H-indol-3-yl)-acetylamino]-acetylamino}-3-hydroxy-butyramide; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以32%的产率得到N-t-butyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tryptophanylglycyl-L-threonine amide
  参考文献：
  名称：

  [4,5-dehydroLeu 2 ]-和[3,4- dehydropro 6 ]-蝗虫脂肪动力学激素的合成

  摘要：

  通过固相法制备的N末端六肽与常见的C末端四肽的偶联，合成[4,5-dehydroLeu 2 ]-和[3,4-dehydroPro 6 ]-蝗脂肪动力学激素（LAKH）。描述了在溶液中合成。在剂量为20 pmol时，前者的生物活性至少与LAKH相同，而后者仅约20mg 。活动的20％。讨论了在将4，5-脱氢亮氨酸残基掺入肽中遇到的困难。

  DOI：

  10.1039/p19830000723
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)碳酸叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-L-asparagine 2,4,5-trichloromethyl ester
  参考文献：
  名称：

  eledoisin结构类似物的合成。1层第一中间体部分的制备

  摘要：

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460518

文献信息

• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。