N-<4-Ethoxy-phenyl>-2-amino-propionsaeure-ethylester | 88912-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-Ethoxy-phenyl>-2-amino-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-ethoxyanilino)propanoate
• CAS: 88912-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RWUQBFGYAGKHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Ethoxy-phenyl>-2-amino-propionsaeure-ethylester 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 6-ethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重可移动的活化基团使N-芳基丙氨酸酯的Povarov反应成为可能：喹啉-4-羧酸酯的合成†

  摘要：

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。

  DOI：

  10.1039/c7ob00446j

文献信息

• What Happens When the Terminal Aromatization is Blocked? Construction of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives by<i>sp</i>³CH Bond Oxidation of<i>N</i>-Arylalaninates
  作者：Shiwei Lü、Yingzu Zhu、Xingge Ma、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500885

  日期：2016.3.31

  aromatization‐blocked strategy, the 1,2‐dihydroquinoline skeleton was efficiently constructed by sp3 CH bond oxidation of N‐arylalaninates under catalytic radical cation salt‐promoted conditions. Investigation of the reaction scope shows broad generality and good functional group tolerance. This method provides a new way to synthesize 1,2‐dihydroquinoline derivatives from easily accessible starting materials

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。