N-p-toluenesulfonylhydroxyglycine ethyl ester | 223581-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonylhydroxyglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 223581-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: CWQCQWZLWGAMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonylhydroxyglycine ethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.1 g的产率得到N-p-toluenesulfonylchloroglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis on Sequentially-Linked Columns

  摘要：

  We report a catalytic asymmetric reaction process that involves the use of solid-phase reagents and catalysts that constitute the packing of a series of "reaction columns". This process was applied to the catalytic asymmetric synthesis of beta -lactams, to yield pure products with excellent enantio- and diastereoselectivity. We have identified several advantages to conducting chemical reactions on sequential columns, including ease of catalyst and reagent recovery and simplified purification steps that preclude the need for chromatography.

  DOI：

  10.1021/ja016556j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到N-p-toluenesulfonylhydroxyglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，O-和N，N-乙缩醛和半缩醛的催化，对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00450-0

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of β-Lactams
  作者：Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Harald Wack、Brandon Young、Dana Ferraris、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja0258226

  日期：2002.6.1

  resulting from the development of a catalyzed reaction of ketenes (or their derived zwitterionic enolates) and imines. The products of these asymmetric reactions can serve as precursors to a number of enzyme inhibitors and drug candidates as well as valuable synthetic intermediates. We present a detailed study of the mechanism of the beta-lactam forming reaction with proton sponge as the stoichiometric

  我们报告了由乙烯酮（或其衍生的两性离子烯醇化物）和亚胺的催化反应的发展产生的 β-内酰胺的催化、不对称合成的实用方法。这些不对称反应的产物可以作为许多酶抑制剂和候选药物以及有价值的合成中间体的前体。我们详细研究了以质子海绵为化学计量基础的 β-内酰胺形成反应的机制，包括动力学和同位素标记研究。还提出了基于分子力学 (MM) 计算的立体化学模型，以解释在我们的反应中观察到的立体规则感应，并为其他催化剂系统的设计提供指导。
• Catalytic, Enantioselective Alkylations of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Dana Ferraris、Travis Dudding、Brandon Young、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo982421t

  日期：1999.4.1