4-(4-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one | 1037590-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(4-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one；4-(4-Methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyran-2-one
• CAS: 1037590-17-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: WGUOGQOBKXOJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到1,6-dihydroxy-4-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与水，肼和羟胺反应，合成6-羟基-5,6-二氢-2-吡喃酮和-吡啶酮

  摘要：

  4-芳基-6-三氟甲基-2 H-吡喃-2-酮与氢氧化钠的反应，然后酸化，分别提供了6-羟基-5,6-二氢衍生物，而4-芳基-6-三氟甲基- 2 H-吡喃-2-酮与肼和羟胺相伴重排为N-取代的6-羟基-5,6-二氢-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2209-y
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 在 五氯化磷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033

文献信息

• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Convenient Synthesis of Ethyl 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-3-carboxylates and 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-2-ones: Novel Highly Reactive CF₃-Containing Building Blocks
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/ol800992z

  日期：2008.7.3

  An expedient synthesis of a series of 2-pyrones, bearing a CF3 group at the 6-position and aryl group at position 4, from readily available aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5, and sodium diethyl malonate is described.