methyl 3-hydroxy-2-(4-(pyren-1-yl)butanamido)-propanoate | 1562634-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-(4-(pyren-1-yl)butanamido)-propanoate
• CAS: 1562634-42-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: RVXATDUABSHETO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-(4-(pyren-1-yl)butanamido)-propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2-(N-t-butoxycarbonyl)pyrenebutyramido)-methoxycarbonylethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Ln[DO3A-N-α-(pyrenebutanamido)propionate] complexes: optimized relaxivity and NIR optical properties

  摘要：

  我们最近提出，DO3A-N-δ-(氨基)丙酸螯合剂及其酰胺共轭物是用于磁共振成像的靶向、高弛豫、安全的造影剂。在这项工作中，我们通过制备 DO3A-N-(δ-吡喃丁酰胺基)丙酸酯螯合剂，进一步说明了所开发合成方法的快速性和稳健性。其 Gd3+ 螯合剂保留了母体复合物优化的水交换性、高稳定性和惰性。芘分子赋予 Gd3+ 复合物浓度依赖性自组装特性和聚集敏感性荧光发射。Gd3+ 复合物发出以芘为中心的荧光，而 Yb3+ 和 Nd3+ 复合物则发出以镧为中心的敏化近红外荧光。由于同时优化了旋转相关时间和水交换率，该复合物的聚集形式显示出很高的弛豫性（32 mMâ1 sâ1, 20 MHz, 25 °C）。然而，弛豫性仍然受到螯合物灵活性的限制。本报告表明，DO3A-N-（δ-氨基）丙酸螯合剂是利用简单的设计原理和大多数化学实验室都能使用的强效化学物质构建高弛豫 CA 的宝贵平台。

  DOI：

  10.1039/c3dt52958d
• 作为产物：
  描述：

  1-芘丁酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(4-(pyren-1-yl)butanamido)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  多重氢键诱导手性纳米结构的出现

  摘要：

  开发模拟手性出现的人工系统对于更好地理解自然同手性的神秘起源和指导先进手性材料的设计至关重要。在此，我们提出了一种受 DNA 启发的对多个氢键自组装中超分子纳米手性的出现的控制。带有丝氨酸和芳香域的 N 端芳香族氨基酸可以自组装成没有纳米手性的层状微片，这归因于它们在二维方向上明显的分子堆叠偏好。值得注意的是，当引入可能与这些芳香族氨基酸形成氢键复合物的非手性联吡啶、三聚氰胺和咪唑类分子结合剂时，观察到来自所得组合体的诱导手性纳米结构。三聚氰胺及其衍生物具有产生有序超分子结构和诱导纳米级手性的优异能力。借助三聚氰胺核心和丝氨酸链段之间的关键双链氢键，获得了手性纳米管和丝带。这项研究表明，多重氢键是诱导从集成共组装中出现手性纳米结构的先决条件。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03502